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碳酸氢钠
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540501-56-2
合成路线
（共 9 条）
540501-56-2
→
反应条件
364750-81-2
(2S,4S)-N-Boc-4-甲基吡咯烷-2-甲酸
反应条件
2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl; sodium hypochlorite; sodium chlorite in phosphate buffer; acetonitrile T=40°C; 18 h;
参考文献
Raines, Ronald T.; Shoulders, Matthew D.; Hodges, Jonathan A.
Patent: US2007/275897 A1, 2007 ;
Location in patent: Page/Page column 6; sheet 4 ;
364750-81-2
(2S,4S)-N-Boc-4-甲基吡咯烷-2-甲酸
→
反应条件
540501-56-2
反应条件
diborane in tetrahydrofuran T=0 - 20°C; 2 h;
参考文献
SUNSHINE LAKE PHARMA CO., LTD.; ZHANG, Yingjun; ZHANG, Jiancun; XIE, Hongming; REN, Qingyun; TAN, Yumei; LUO, Huichao
Patent: WO2014/19344 A1, 2014 ;
Location in patent: Paragraph 00497 ;
24424-99-5
二碳酸二叔丁酯
→
反应条件
540501-56-2
反应条件
1.1: aqueous Na2CO3 / tetrahydrofuran; dioxane / 18 h 2.1: NMM / 1,2-dimethoxy-ethane / 0.5 h / -20 °C 3.1: 11.96 g / NaBH4 / 1,2-dimethoxy-ethane; H2O / 0.33 h / Cooling 4.1: 78 percent / TEA; DMAP / CH2Cl2 5.1: 88 percent / trichloroisocyanuric acid; TEMPO / CH2Cl2 / 1 h / 0 °C 6.1: n-BuLi / tetrahydrofuran; hexane / -78 °C 6.2: 73 percent / tetrahydrofuran; hexane / 5 h / -78 - 20 °C 7.1: Raney-Ni; hydrogen / methanol / Heating 8.1: TBAF / tetrahydrofuran View Scheme
参考文献
Del Valle, Juan R.; Goodman, Murray
Journal of Organic Chemistry, 2003 , vol. 68, # 10 p. 3923 - 3931
61478-26-0
Boc-反-4-羟基-L-脯氨酸醇
→
反应条件
540501-56-2
反应条件
1.1: 78 percent / TEA; DMAP / CH2Cl2 2.1: 88 percent / trichloroisocyanuric acid; TEMPO / CH2Cl2 / 1 h / 0 °C 3.1: n-BuLi / tetrahydrofuran; hexane / -78 °C 3.2: 73 percent / tetrahydrofuran; hexane / 5 h / -78 - 20 °C 4.1: Raney-Ni; hydrogen / methanol / Heating 5.1: TBAF / tetrahydrofuran View Scheme
参考文献
Del Valle, Juan R.; Goodman, Murray
Journal of Organic Chemistry, 2003 , vol. 68, # 10 p. 3923 - 3931
13726-69-7
Boc-L-羟脯氨酸
→
反应条件
540501-56-2
反应条件
1.1: NMM / 1,2-dimethoxy-ethane / 0.5 h / -20 °C 2.1: 11.96 g / NaBH4 / 1,2-dimethoxy-ethane; H2O / 0.33 h / Cooling 3.1: 78 percent / TEA; DMAP / CH2Cl2 4.1: 88 percent / trichloroisocyanuric acid; TEMPO / CH2Cl2 / 1 h / 0 °C 5.1: n-BuLi / tetrahydrofuran; hexane / -78 °C 5.2: 73 percent / tetrahydrofuran; hexane / 5 h / -78 - 20 °C 6.1: Raney-Ni; hydrogen / methanol / Heating 7.1: TBAF / tetrahydrofuran View Scheme
参考文献
Del Valle, Juan R.; Goodman, Murray
Journal of Organic Chemistry, 2003 , vol. 68, # 10 p. 3923 - 3931
125653-58-9
→
反应条件
540501-56-2
反应条件
1.1: 88 percent / trichloroisocyanuric acid; TEMPO / CH2Cl2 / 1 h / 0 °C 2.1: n-BuLi / tetrahydrofuran; hexane / -78 °C 2.2: 73 percent / tetrahydrofuran; hexane / 5 h / -78 - 20 °C 3.1: Raney-Ni; hydrogen / methanol / Heating 4.1: TBAF / tetrahydrofuran View Scheme
参考文献
Del Valle, Juan R.; Goodman, Murray
Journal of Organic Chemistry, 2003 , vol. 68, # 10 p. 3923 - 3931
51-35-4
L-羟基脯氨酸
→
反应条件
540501-56-2
反应条件
1.1: aqueous Na2CO3 / tetrahydrofuran; dioxane / 18 h 2.1: NMM / 1,2-dimethoxy-ethane / 0.5 h / -20 °C 3.1: 11.96 g / NaBH4 / 1,2-dimethoxy-ethane; H2O / 0.33 h / Cooling 4.1: 78 percent / TEA; DMAP / CH2Cl2 5.1: 88 percent / trichloroisocyanuric acid; TEMPO / CH2Cl2 / 1 h / 0 °C 6.1: n-BuLi / tetrahydrofuran; hexane / -78 °C 6.2: 73 percent / tetrahydrofuran; hexane / 5 h / -78 - 20 °C 7.1: Raney-Ni; hydrogen / methanol / Heating 8.1: TBAF / tetrahydrofuran View Scheme
参考文献
Del Valle, Juan R.; Goodman, Murray
Journal of Organic Chemistry, 2003 , vol. 68, # 10 p. 3923 - 3931
220993-22-6
(2S)-2-[[叔-丁基二甲基硅烷基氧基]甲基]-4-氧代-1-吡咯烷羧酸叔-丁酯
→
反应条件
540501-56-2
反应条件
1.1: n-BuLi / tetrahydrofuran; hexane / -78 °C 1.2: 73 percent / tetrahydrofuran; hexane / 5 h / -78 - 20 °C 2.1: Raney-Ni; hydrogen / methanol / Heating 3.1: TBAF / tetrahydrofuran View Scheme
参考文献
Del Valle, Juan R.; Goodman, Murray
Journal of Organic Chemistry, 2003 , vol. 68, # 10 p. 3923 - 3931
540501-65-3
→
反应条件
540501-56-2
反应条件
1: Raney-Ni; hydrogen / methanol / Heating 2: TBAF / tetrahydrofuran View Scheme
参考文献
Del Valle, Juan R.; Goodman, Murray
Journal of Organic Chemistry, 2003 , vol. 68, # 10 p. 3923 - 3931
