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前列腺素
合成路线
（共 119 条）
51388-75-1
+
17814-85-6
4-羧丁基三苯基溴化膦
→
反应条件
551-11-1
前列腺素
反应条件
1: (4-carboxy-n-butyl)-triphenylphosphonium bromide With potassium tert-butylate in tetrahydrofuran T=0°C; Wittig Olefination; 0.666667 h; Schlenk techniqueInert atmosphere; 2: (3aR,4R,5R,6aS)-4-[(E,3S)-3-hydroxy-1-octenyl]perhydrocyclopenta[b]furan-2,5-diol in tetrahydrofuran T=20°C; Wittig Olefination; 1 h; Schlenk techniqueInert atmosphere;
参考文献
UNIVERSITY OF BRISTOL; AGGARWAL, Varinder, Kumar; COULTHARD, Mark, Graeme; ERB, William
Patent: WO2013/186550 A1, 2013 ;
Location in patent: Page/Page column 85; 86 ;
→
反应条件
551-11-1
前列腺素
+
36150-01-3
(5E,9alpha,11alpha,13E,15S)-9,11,15-三羟基前列腺-5,13-二烯-1-酸
反应条件
hydrogenchloride; water in tetrahydrofuran T=20°C; 0.5 h;
参考文献
US2007/167641 A1, ;
Page/Page column 16 ;
33854-16-9
地诺前列素甲基酯
→
反应条件
551-11-1
前列腺素
反应条件
water in tert-butyl methyl ether T=35°C; 18 h; Enzymatic reaction;
参考文献
Zanoni, Giuseppe; Valli, Matteo; Bendjeddou, Lyamin; Porta, Alessio; Bruno, Paolo; Vidari, Giovanni
Journal of Organic Chemistry, 2010 , vol. 75, # 23 p. 8311 - 8314
1239683-12-5
→
反应条件
551-11-1
前列腺素
反应条件
hydrogen fluoride; water in acetonitrile T=20°C; 7 h; stereoselective reaction;
参考文献
Zanoni, Giuseppe; D'Alfonso, Alessandro; Porta, Alessio; Feliciani, Lazzaro; Nolan, Steven P.; Vidari, Giovanni
Tetrahedron, 2010 , vol. 66, # 38 p. 7472 - 7478
55022-57-6
(Z)-7-[(1r,2r,3r,5s)-5-乙酰氧基-3-羟基-2-((e)-(s)-3-羟基-1-辛烯)-环戊基]-5-庚烯酸甲酯
→
反应条件
551-11-1
前列腺素
反应条件
sodium hydroxide in tetrahydrofuran; methanol Ambient temperature;
参考文献
Sato, Yoshihiro; Takimoto, Masanori; Mori, Miwako
Synlett, 1997 , vol. 1997, # 6 p. 734 - 736
906000-82-6
→
反应条件
551-11-1
前列腺素
反应条件
1: second generation Grubb's catalyst / CH2Cl2 / 12 h / 40 °C 2: DIBAL-H / -78 °C 3: HCl View Scheme
参考文献
Organic Letters, , vol. 8, # 14 p. 3101 - 3104
163877-58-5
→
反应条件
551-11-1
前列腺素
反应条件
1: second generation Grubb's catalyst / CH2Cl2 / 12 h / 40 °C 2: DIBAL-H / -78 °C 3: HCl View Scheme
参考文献
Organic Letters, , vol. 8, # 14 p. 3101 - 3104
120417-63-2
→
反应条件
551-11-1
前列腺素
反应条件
2: Pd(MeCN)2Cl2 / tetrahydrofuran / 2 h / Ambient temperature 3: NaBH4 4: protected as tetrahydropyranyl ether 5: 84 percent / TBAF 6: 98 percent / deacylation 7: 73 percent / triphenylphosphine, diethylazodicarboxylate / tetrahydrofuran / 0.08 h / Ambient temperature 8: diisobutyl aluminum hydride 9: 2.) aq. acetic acid View Scheme
参考文献
Journal of the American Chemical Society, , vol. 111, # 9 p. 3456 - 3457
2548-87-0
反-2-辛烯醛
→
反应条件
551-11-1
前列腺素
反应条件
2: Pd(MeCN)2Cl2 / tetrahydrofuran / 2 h / Ambient temperature 3: NaBH4 4: protected as tetrahydropyranyl ether 5: 84 percent / TBAF 6: 98 percent / deacylation 7: 73 percent / triphenylphosphine, diethylazodicarboxylate / tetrahydrofuran / 0.08 h / Ambient temperature 8: diisobutyl aluminum hydride 9: 2.) aq. acetic acid View Scheme
参考文献
Journal of the American Chemical Society, , vol. 111, # 9 p. 3456 - 3457
20664-46-4
→
反应条件
551-11-1
前列腺素
反应条件
2: 72 percent / Pd(MeCN)2Cl2 / tetrahydrofuran / 4 h / Ambient temperature 3: NaBH4 4: 74 percent / acetylation 5: TBAF 6: DIBAL 7: 53 percent View Scheme
参考文献
Journal of the American Chemical Society, , vol. 111, # 9 p. 3456 - 3457
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