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舒尼替尼
合成路线
（共 26 条）
590424-03-6
→
反应条件
557795-19-4
舒尼替尼
反应条件
1: 58 percent / Zn; AcOH 2: 87 percent / H2SO4 / methanol 3: acetonitrile / 0.67 h 4: KOH / acetonitrile View Scheme
参考文献
Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, , vol. 15, # 19 p. 4380 - 4384
100-36-7
N,N-二乙基乙二胺
→
反应条件
557795-19-4
舒尼替尼
反应条件
1: various solvent(s) / 0 - 20 °C 2: 77 percent / H2 / Pd/C / acetic acid / 7 h / 65 °C / 2327.17 Torr 3: 100 percent / H2SO4 / methanol; H2O / 3.5 h / 65 °C 4: acetonitrile / 0.25 h 5: 16.9 g / KOH / acetonitrile / 3.5 h / 20 °C View Scheme
参考文献
Journal of Organic Chemistry, , vol. 68, # 16 p. 6447 - 6450
2199-59-9
2,4-二甲基-5-醛基-吡咯-3-甲酸乙酯
→
反应条件
557795-19-4
舒尼替尼
反应条件
1: 93 percent / aq. KOH / methanol 2: piperidine / ethanol / 60 °C 3: HOBt; EDC / dimethylformamide / 20 °C View Scheme
参考文献
Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 46, # 7 p. 1116 - 1119
56341-41-4
5-氟吲哚-2-酮
→
反应条件
557795-19-4
舒尼替尼
反应条件
potassium hydroxide in acetonitrile T=20°C; 3.5 h;
参考文献
Manley, Jerad M.; Kalman, Monica J.; Conway, Brian G.; Ball, Cynthia C.; Havens, Jeffrey L.; Vaidyanathan, Rajappa
Journal of Organic Chemistry, 2003 , vol. 68, # 16 p. 6447 - 6450
56341-41-4
5-氟吲哚-2-酮
→
反应条件
557795-19-4
舒尼替尼
反应条件
1: ammonium sulfate / Inert atmosphere; Reflux 2: trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate / N,N-dimethyl-formamide; acetonitrile / Reflux View Scheme
参考文献
WO2012/58780 A1, ;
356068-93-4
5-((Z)-(5-氟-2-氧代吲哚烷-3-亚基)甲基)-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸
→
反应条件
557795-19-4
舒尼替尼
反应条件
1.1: thionyl chloride / N,N-dimethyl-formamide / toluene / 8 h / 70 °C 2.1: 2-methyl tetrahydrofuran / 1.08 h / 70 °C 2.2: pH 2 2.3: pH 8.5 View Scheme
参考文献
WO2011/100325 A2, ;
1374685-40-1
→
反应条件
557795-19-4
舒尼替尼
反应条件
1.1: 1,1,1,3,3,3-hexamethyl-disilazane / trifluorormethanesulfonic acid / acetonitrile / 48 h / 20 - 65 °C 2.1: N-ethyl-N,N-diisopropylamine / N,N-dimethyl-formamide / 0.17 h 2.2: 25 °C 3.1: N,N-dimethyl-formamide / 25 °C View Scheme
参考文献
WO2012/58780 A1, ;
86770-31-2
3,5-二甲基-1-氢-吡咯-2-羧酸叔丁酯-4-羧酸乙酯
→
反应条件
557795-19-4
舒尼替尼
反应条件
1: 64 percent / TFA 2: 93 percent / aq. KOH / methanol 3: piperidine / ethanol / 60 °C 4: HOBt; EDC / dimethylformamide / 20 °C View Scheme
参考文献
Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 46, # 7 p. 1116 - 1119
590424-05-8
N-(2-(二乙基氨基)乙基)-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-甲酰胺
→
反应条件
557795-19-4
舒尼替尼
反应条件
1: acetonitrile / 0.67 h 2: KOH / acetonitrile View Scheme
参考文献
Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, , vol. 15, # 19 p. 4380 - 4384
590424-04-7
N-(2-(二乙基氨基)乙基)-5-甲酰基-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-甲酰胺
→
反应条件
557795-19-4
舒尼替尼
反应条件
1: 87 percent / H2SO4 / methanol 2: acetonitrile / 0.67 h 3: KOH / acetonitrile View Scheme
参考文献
Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, , vol. 15, # 19 p. 4380 - 4384
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