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氯霉素
合成路线
（共 101 条）
10318-17-9
[(2R,3R)-3-乙酰氧基-2-[(2,2-二氯乙酰基)氨基]-3-(4-硝基苯基)丙基]乙酸酯
→
反应条件
56-75-7
氯霉素
反应条件
Novozym 435 in acetonitrile T=30°C; pH=7; 24 h; aq. phosphate bufferEnzymatic reaction; regioselective reaction;
参考文献
Bizerra, Ayla M.C.; Montenegro, Tasso G.C.; Lemos, Telma L.G.; De Oliveira, Maria C.F.; De Mattos, Marcos C.; Lavandera, Ivan; Gotor-Fernandez, Vicente; De Gonzalo, Gonzalo; Gotor, Vicente
Tetrahedron, 2011 , vol. 67, # 16 p. 2858 - 2862
10318-17-9
[(2R,3R)-3-乙酰氧基-2-[(2,2-二氯乙酰基)氨基]-3-(4-硝基苯基)丙基]乙酸酯
→
反应条件
56-75-7
氯霉素
反应条件
Novozym 435 in 1,4-dioxane T=20°C; pH=7; 24 h; aq. phosphate bufferEnzymatic reaction; regioselective reaction;
参考文献
Tetrahedron, , vol. 67, # 16 p. 2858 - 2862
382142-89-4
→
反应条件
56-75-7
氯霉素
反应条件
sodium tetrahydroborate in methanol T=0°C; 0.5 h;
参考文献
Loncaric; Wulff
Organic letters, 2001 , vol. 3, # 23 p. 3675 - 3678
116-54-1
二氯乙酸甲酯
+
119-62-0
2-氨基-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇
→
反应条件
56-75-7
氯霉素
反应条件
in methanol T=23 - 40°C; 9 h; Inert atmosphere;
参考文献
Seiple, Ian B.; Mercer, Jaron A. M.; Sussman, Robin J.; Zhang, Ziyang; Myers, Andrew G.
Angewandte Chemie - International Edition, 2014 , vol. 53, # 18 p. 4642 - 4647
Angew. Chem., 2014 , vol. 126, # 18 p. 4730 - 4735,6
912296-93-6
→
反应条件
56-75-7
氯霉素
反应条件
boron tribromide in dichloromethane T=-20°C; 12 h;
参考文献
Hajra, Saumen; Karmakar, Ananta; Maji, Tapan; Medda, Amiya Kumar
Tetrahedron, 2006 , vol. 62, # 38 p. 8959 - 8965
555-16-8
对硝基苯甲醛
→
反应条件
56-75-7
氯霉素
反应条件
1.1: ZnCl2 / tetrahydrofuran / 18 h / 55 °C 1.2: 68 percent / tetrahydrofuran / -78 - 25 °C 2.1: 44 percent / Ti(O-iPr)4; (+)-diisopropyl tartrate; tert-butyl hydroperoxide / molecular sieves 4 Angstroem / CH2Cl2 / 14 h / -20 °C 3.1: CH2Cl2 / 2 h / 0 - 25 °C 3.2: 90 percent / potassium carbonate / methanol; H2O / 18 h / 0 - 25 °C 4.1: 69 percent / sodium hydroxide; tert-butyl hypochlorite; potassium osmate / ethyldiisopropylamine / propan-1-ol; H2O / 3 h / 25 °C 5.1: NaOH / methanol; H2O / 25 °C 5.2: 78 percent / 3 h / 90 °C View Scheme
参考文献
Tetrahedron, , vol. 62, # 43 p. 10202 - 10207
116-54-1
二氯乙酸甲酯
+
294637-52-8
→
反应条件
56-75-7
氯霉素
反应条件
1: (4R,5R)-5-(4-nitrophenyl)-4-hydroxymethyl-1,3-oxazolidin-2-one With sodium hydroxide in methanol; water T=25°C; 2: dichloroacetic acid methyl ester T=90°C; 3 h;
参考文献
George, Shyla; Narina, Srinivasarao V.; Sudalai, Arumugam
Tetrahedron, 2006 , vol. 62, # 43 p. 10202 - 10207
7411-64-5
N-((1R,2R)-1-(4-氨基苯基)-1,3-二羟基丙烷-2-基)-2,2-二氯乙酰胺
→
反应条件
56-75-7
氯霉素
反应条件
CmII; phenazine methosulfate; Reduced nicotinamide-adenine dinucleotide T=23 - 25°C; pH=7.5; HEPES bufferEnzymatic reaction;
参考文献
Tetrahedron, , vol. 68, # 37 p. 7651 - 7654
3018-12-0
二氯乙腈
→
反应条件
56-75-7
氯霉素
反应条件
1: With sodium hydride in dichloromethane T=0 - 20°C; 1 h; 2: With boron trifluoride diethyl etherate in dichloromethane T=-78 - 20°C; 3 h;
参考文献
Bhaskar; Satish Kumar; Venkateswara Rao
Tetrahedron Asymmetry, 2004 , vol. 15, # 8 p. 1279 - 1283
66607-69-0
→
反应条件
56-75-7
氯霉素
反应条件
1: triphenylborate; (S)-VANOL / toluene / 26 h / 0 - 22 °C 2: 85 percent / 1,2-dichloro-ethane / 1 h / Heating 3: 74 percent / NaBH4 / methanol / 0.5 h / 0 °C View Scheme
参考文献
Organic letters, , vol. 3, # 23 p. 3675 - 3678
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