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乙二醇
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二甲基亚砜
碳酸氢钠
471-34-1
(±)-菊醇
合成路线
（共 7 条）
97-41-6
菊酸乙酯
→
反应条件
5617-92-5
(±)-菊醇
反应条件
n-butyllithium; poly(methylhydrosiloxane); bis(cyclopentadienyl)titanium dichloride in tetrahydrofuran; hexane 1 h; Ambient temperature;
参考文献
Barr, Kenneth J.; Berk, Scott C.; Buchwald, Stephen L.
Journal of Organic Chemistry, 1994 , vol. 59, # 15 p. 4323 - 4326
79399-33-0
→
反应条件
5617-92-5
(±)-菊醇
反应条件
1: 30 percent / isopropyl magnesium bromide / diethyl ether / 12 h / Ambient temperature 2: 15 percent / nBuLi, TMEDA / hexane / 24 h / Ambient temperature; further reagent and solvents View Scheme
参考文献
Tetrahedron, , vol. 37, p. 325 - 332
5460-63-9
菊酸甲酯
→
反应条件
5617-92-5
(±)-菊醇
反应条件
titanium(IV) isopropylate; sodium hydroxide; polymethylhydrosiloxane 1.) 40 deg C, 8 h, 2.) THF, 12 h; Yield given. Multistep reaction;
参考文献
Journal of Organic Chemistry, , vol. 60, # 24 p. 7884 - 7890
5460-63-9
菊酸甲酯
→
反应条件
5617-92-5
(±)-菊醇
反应条件
lithium aluminium tetrahydride
参考文献
Tetrahedron, , vol. 62, # 27 p. 6471 - 6489
79399-35-2
→
反应条件
58461-27-1
拉凡醇; 5-甲基-2-(1-甲基乙烯基)-4-己烯-1-醇
+
5617-92-5
(±)-菊醇
反应条件
n-butyllithium; N,N,N',N,-tetramethylethylenediamine in hexane 24 h; Ambient temperature; Yields of byproduct given;
参考文献
Babin, D.; Fourneron, J. D.; Harwood, L. M.; Julia, M.
Tetrahedron, 1981 , vol. 37, p. 325 - 332
5617-92-5
(±)-菊醇
→
反应条件
58461-27-1
拉凡醇; 5-甲基-2-(1-甲基乙烯基)-4-己烯-1-醇
反应条件
(photolysis);
参考文献
Sasaki,T. et al.
Journal of Organic Chemistry, 1970 , vol. 35, # 3 p. 790 - 793
5617-92-5
(±)-菊醇
→
反应条件
10453-89-1
菊甲酸
反应条件
ruthenium trichloride; potassium hydroxide; potassium peroxomonosulphate 7 h; Ambient temperature;
参考文献
Green, Graham; Griffith, William P.; Hollinshead, David M.; Ley, Steven V.; Schroeder, Martin
Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1984 , # 4 p. 681 - 686
