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56995-12-1
合成路线
（共 12 条）
56995-12-1
→
反应条件
51843-22-2
3-乙酰基-5-甲氧基吲哚
反应条件
1: 1.) AlCl3 / 1.) CH2Cl2, 25 deg C, 15 min, 2.) CH2Cl2, 25 deg C, 2 h 2: 90 percent / K2CO3 / methanol; H2O / 2 h / Heating View Scheme
参考文献
Ketcha, Daniel M.; Gribble, Gordon W.
Journal of Organic Chemistry, 1985 , vol. 50, # 26 p. 5451 - 5457
56995-12-1
→
反应条件
74588-78-6
(5-甲氧基-1H-吲哚-2-基)苯基甲酮
反应条件
1.1: n-BuLi; diisopropylamine / tetrahydrofuran / 0.5 h / 0 °C 1.2: 86 percent / tetrahydrofuran / -78 - 20 °C 2.1: 61 percent / pyridinium dichromate; pyridinium trifluoroacetate / CH2Cl2 / 20 °C 3.1: 90 percent / TBAF / tetrahydrofuran; methanol / Heating View Scheme
参考文献
Mahboobi; Pongratz; Hufsky; Hockemeyer; Frieser; Lyssenko; Paper; Buergermeister; Boehmer; Fiebig; Burger; Baasner; Beckers
Journal of Medicinal Chemistry, 2001 , vol. 44, # 26 p. 4535 - 4553
553-90-2
草酸二甲酯
+
56995-12-1
→
反应条件
121268-84-6
5-甲氧基-alpha-氧代-1-(苯基磺酰基)吲哚-2-乙酸甲酯
反应条件
tert.-butyl lithium 1.) a) pentane, THF, -5 deg C, 20 min, b) RT, 20 min, 2.) RT, 1 h; Yield given. Multistep reaction;
参考文献
Modi, Sandeep P.; Zayed, Abdel-Hadi; Archer, Sydney
Journal of Organic Chemistry, 1989 , vol. 54, # 13 p. 3084 - 3087
1006-94-6
5-甲氧基吲哚
+
98-09-9
苯磺酰氯
→
反应条件
56995-12-1
反应条件
1: 5-Methoxy-1H-indole With sodium hydride in tetrahydrofuran; mineral oil T=0°C; 0.333333 h; Inert atmosphere; 2: benzenesulfonyl chloride in tetrahydrofuran; mineral oil T=0 - 20°C; Inert atmosphere;
参考文献
Chen, Jianjun; Li, Chien-Ming; Wang, Jin; Ahn, Sunjoo; Wang, Zhao; Lu, Yan; Dalton, James T.; Miller, Duane D.; Li, Wei
Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011 , vol. 19, # 16 p. 4782 - 4795
1006-94-6
5-甲氧基吲哚
→
反应条件
56995-12-1
反应条件
sodium hydroxide; tetra(n-butyl)ammonium hydrogen sulphate; benzenesulfonyl chloride in dichloromethane
参考文献
Sanofi
Patent: US5079363 A1, 1992 ;
1006-94-6
5-甲氧基吲哚
→
反应条件
56995-12-1
反应条件
n-butyllithium; benzenesulfonyl chloride in tetrahydrofuran; [2,2']bipyridinyl; hexane
参考文献
Merck and Co., Inc.
Patent: US4840963 A1, 1989 ;
146073-25-8
+
149-73-5
原甲酸三甲酯
→
反应条件
56995-12-1
反应条件
toluene-4-sulfonic acid in methanol 1 h; Heating;
参考文献
Fuji; Muratake; Natsume
Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1992 , vol. 40, # 9 p. 2344 - 2352
2581-34-2
4-硝基间甲苯酚
→
反应条件
56995-12-1
反应条件
1: 1.) CH3ONa / 1.) CH3OH, 0-5 deg C, 15 min, 2.) reflux, 1 h 2: dimethylformamide / 21 h / Heating 3: 68 percent / H2 / 5percent Pd/C / benzene / 27 h / 25 °C / 2280 Torr 4: 1.) 1.65 M n-BuLi / 1.) THF, hexane, -75 deg C to 0 deg C, 45 min, 2.) -75 deg C to r.t., overnight View Scheme
参考文献
Gribble, Gordon W.; Saulnier, Mark G.; Obaza-Nutaitis, Judy A.; Ketcha, Daniel M.
Journal of Organic Chemistry, 1992 , vol. 57, # 22 p. 5891 - 5899
32989-62-1
→
反应条件
56995-12-1
反应条件
1: 68 percent / H2 / 5percent Pd/C / benzene / 27 h / 25 °C / 2280 Torr 2: 1.) 1.65 M n-BuLi / 1.) THF, hexane, -75 deg C to 0 deg C, 45 min, 2.) -75 deg C to r.t., overnight View Scheme
参考文献
Gribble, Gordon W.; Saulnier, Mark G.; Obaza-Nutaitis, Judy A.; Ketcha, Daniel M.
Journal of Organic Chemistry, 1992 , vol. 57, # 22 p. 5891 - 5899
5367-32-8
3-甲基-4-硝基苯甲醚
→
反应条件
56995-12-1
反应条件
1: dimethylformamide / 21 h / Heating 2: 68 percent / H2 / 5percent Pd/C / benzene / 27 h / 25 °C / 2280 Torr 3: 1.) 1.65 M n-BuLi / 1.) THF, hexane, -75 deg C to 0 deg C, 45 min, 2.) -75 deg C to r.t., overnight View Scheme
参考文献
Gribble, Gordon W.; Saulnier, Mark G.; Obaza-Nutaitis, Judy A.; Ketcha, Daniel M.
Journal of Organic Chemistry, 1992 , vol. 57, # 22 p. 5891 - 5899
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