1: phosphoryl chloride; polyphosphoric acid / 23 - 26 °C 2: H2O 3: phenyl lithium; diethyl ether; dioxane / -20 °C / beim aufeinanderfolgenden Behandeln und mit Veratrylchlorid in Aether und Behandeln des Reaktionsprodukts mit wss.-aethanol.Kalilauge View Scheme

1: NaBH4 2: 31 percent / HCl / ethanol / 0.5 h / Heating View Scheme

1: phosphoryl chloride; polyphosphoric acid / 23 - 26 °C 2: H2O View Scheme

1: phosphoryl chloride; polyphosphoric acid / 23 - 26 °C 2: benzene 3: phenyl lithium; diethyl ether; dioxane / -20 °C / unter Stickstoff, Behandeln des Reaktionsgemisches mit 3,4-Dimethoxy-benzaldehyd und Erwaermen des erhaltenen Reaktionsprodukts mit wss. Kalilauge View Scheme

1: 90 percent / H2 / Raney nickel / methanol / 80 °C / 45003.6 Torr 2: 94.5 percent / H2 / Raney nickel / H2O; methanol / 3.5 h / 1500.1 Torr / Ambient temperature 3: 80 percent / 6N aq. HCl / 18 h / Ambient temperature 4: 95 percent / cyclohexanone, aluminium isopropoxide / toluene / Heating 5: 0.6 percent / cyclohexanol, aluminium isopropoxide / toluene / 3 h / Heating View Scheme

1: phosphoryl chloride; polyphosphoric acid / 23 - 26 °C 2: H2O 3: diethyl ether; dioxane; phenyl lithium / anschliessend Behandeln mit Veratrumaldehyd und Erwaermen des Reaktionsprodukts mit wss.-aethanol.Kalilauge View Scheme