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合成路线
(共 9 条)
74-96-4
溴乙烷
+
3669-80-5
11-羟基十一烷酸
→
反应条件
6149-49-1
反应条件
lithium carbonate in N,N-dimethyl-formamide T=70°C; 6 h;
参考文献
Kim, In-Hae; Morisseau, Christophe; Watanabe, Takaho; Hammock, Bruce D.
Journal of Medicinal Chemistry, 2004 , vol. 47, # 8 p. 2110 - 2122
692-86-4
10-十一烯酸乙酯
→
反应条件
54704-40-4
+
6149-49-1
反应条件
2,2'-azo-bisisobutyronitrile; polystyrene-bound selenium phthalimide; camphor-10-sulfonic acid; water; tri-n-butyl-tin hydride 1.) CH2Cl2, 24 h, 2.) PhMe, 110 deg C, 6 h; Yield given. Multistep reaction. Yields of byproduct given;
参考文献
Nicolaou; Pastor, Joaquin; Barluenga, Sofia; Winssinger, Nicolas
Chemical Communications, 1998 , # 18 p. 1947 - 1948
692-86-4
10-十一烯酸乙酯
→
反应条件
6149-49-1
反应条件
dihydrogen peroxide; sodium acetate; bis-(1,2-dimethylpropyl)borane 1) THF, 0 deg C, 3h 2) 15h, room temperature; Yield given. Multistep reaction;
参考文献
Danheiser, Rick L.; Cha, Don D.
Tetrahedron Letters, 1990 , vol. 31, # 11 p. 1527 - 1530
3669-80-5
11-羟基十一烷酸
→
反应条件
1725-03-7
氧杂环十二烷-2-酮
+
6149-49-1
反应条件
4-(N,N-dimethlyamino)pyridine; chloroformic acid ethyl ester; triethylamine 1.) CH2Cl2, 0 deg C, 5 min, 2.) 0 deg C, 0.25 h; Yield given. Multistep reaction. Yields of byproduct given;
参考文献
Kim, Sunggak; Lee, Jae In; Kim, Youn Chul
Journal of Organic Chemistry, 1985 , vol. 50, # 5 p. 560 - 565
3669-80-5
11-羟基十一烷酸
+
541-41-3
氯甲酸乙酯
→
反应条件
1725-03-7
氧杂环十二烷-2-酮
+
6149-49-1
反应条件
4-(N,N-dimethlyamino)pyridine; triethylamine 1.) CH2Cl2, 0 deg C, 5 min, 2.) 0 deg C, 0.25 h; Yield given. Multistep reaction. Yields of byproduct given;
参考文献
Kim, Sunggak; Lee, Jae In; Kim, Youn Chul
Journal of Organic Chemistry, 1985 , vol. 50, # 5 p. 560 - 565
692-86-4
10-十一烯酸乙酯
→
反应条件
765-04-8
1,11-十一烷二醇
+
54704-40-4
+
6149-49-1
反应条件
9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer; dihydrogen peroxide; sodium acetate 1.) THF, 25 deg C, 2 h, 2.) room temp.; Product distribution;
参考文献
Brown, Herbert C.; Chen, Jackson C.
Journal of Organic Chemistry, 1981 , vol. 46, # 20 p. 3978 - 3988
6149-49-1
→
反应条件
78432-94-7
反应条件
1: 80 percent / PDC / CH2Cl2 / Ambient temperature 2: 50 percent / tetrahydrofuran View Scheme
参考文献
Jiang, Zi-Hua; Geyer, Armin; Schmidt, Richard R.
Angewandte Chemie, 1995 , vol. 107, # 22 p. 2730 - 2734
6149-49-1
→
反应条件
85318-87-2
反应条件
dipyridinium dichromate in dichloromethane Ambient temperature;
参考文献
Jiang, Zi-Hua; Geyer, Armin; Schmidt, Richard R.
Angewandte Chemie, 1995 , vol. 107, # 22 p. 2730 - 2734
6149-49-1
→
反应条件
87227-38-1
反应条件
1.1: 92 percent / PTSA / CH2Cl2 / 5 h / 20 °C 2.1: DIBAL-H / toluene / 2 h / -78 °C 2.2: 90.7 percent / 6 h / Heating 3.1: 1M HCl / methanol / 2 h / 20 °C 4.1: LiOH / tetrahydrofuran; H2O / 8 h / 20 °C 5.1: Boc2O; Et3N / 20 °C 6.1: DMAP / toluene / 90 - 95 °C View Scheme
参考文献
Nagarajan; Satish Kumar; Venkateswara Rao
Tetrahedron, 1999 , vol. 55, # 42 p. 12349 - 12360