lithium aluminium tetrahydride in tetrahydrofuran

lithium aluminium tetrahydride in tetrahydrofuran 24 h; Heating;

1.1: CuI / tetrahydrofuran / 20 °C 1.2: TMSCl / tetrahydrofuran / -78 - 20 °C 2.1: lithium aluminum hydride / tetrahydrofuran / 24 h / Heating View Scheme

lithium aluminium tetrahydride; diethyl ether

(i) piperidine, H2O, (ii) aq. HCl, (iii) LiAlH4, Et2O, THF; Multistep reaction;

2: sodium hydride; toluene / Beim Erwaermen des Reaktionsprodukts mit methanol. Natronlauge 3: 160 °C / 15 Torr 4: diethyl ether 5: thionyl chloride / Behandeln des Reaktionsprodukts mit Diazomethan in Aether, Erhitzen des erhaltenen Diazoketons mit Benzylalkohol und Collidin auf 190grad, Erwaermen des Benzylesters mit methanol.Natronlauge, danach mit Diazomethan in Aether 6: sodium; xylene / Erwaermen des Reaktionsprodukts mit amalgamiertem Zink, wss. Salzsaeure und Essigsaeure und Hydrieren des danach isolierten Reaktionsprodukts an Platin in Essigsaeure View Scheme