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碳酸氢钠
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尼罗替尼
合成路线
（共 18 条）
641571-11-1
3-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)-5-(三氟甲基)苯胺
+
917392-54-2
4-甲基-3-[[4-(3-吡啶基)-2-嘧啶基]氨基]苯甲酸甲酯
→
反应条件
641571-10-0
尼罗替尼
反应条件
potassium tert-butylate in tetrahydrofuran T=0 - 20°C; 12 h; Inert atmosphere;
参考文献
Journal of the American Chemical Society, , vol. 134, # 1 p. 700 - 706
1451042-83-3
+
1692-25-7
吡啶-3-硼酸
→
反应条件
641571-10-0
尼罗替尼
反应条件
1: 4-methyl-N-(3-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-ylamino)benzamide With triethylamine; bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate in tetrahydrofuran T=50°C; 3.5 h; Inert atmosphere; 2: pyridin-3-yl boronic acid With palladium diacetate; triphenylphosphine in tetrahydrofuran T=20°C; 0.5 h; Inert atmosphere; 3: With sodium carbonate in tetrahydrofuran; water 22 h; Inert atmosphereReflux;
参考文献
WO2013/120852 A1, ;
Page/Page column 20; 21 ;
1345336-53-9
+
55314-16-4
1-(3-吡啶基)-3-(二甲氨基)-2-丙烯-1-酮
→
反应条件
641571-10-0
尼罗替尼
反应条件
in butan-1-ol T=110 - 115°C; 9 h;
参考文献
Asian Journal of Chemistry, , vol. 25, # 8 p. 4599 - 4602
926922-18-1
N-(3-(三氟甲基)-5-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)苯基)-3-碘-4-甲基苯甲酰胺
+
66521-66-2
4-(3-吡啶基)-2-氨基嘧啶
→
反应条件
641571-10-0
尼罗替尼
反应条件
caesium carbonate; tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0); 9,9-dimethyl-4,5-bis(diphenyl-phosphino)xanthene in 1,4-dioxane; tert-butyl alcohol T=100°C; 7 h;
参考文献
Synthesis, , # 14 p. 2121 - 2124
822-36-6
4-甲基咪唑
+
1205540-16-4
→
反应条件
641571-10-0
尼罗替尼
反应条件
3,4,5,6-tetramethyl-t-Bu-X-Phos; potassium phosphate; tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) in 1,4-dioxane T=120°C; 12 h; Inert atmosphere;
参考文献
Journal of the American Chemical Society, , vol. 134, # 1 p. 700 - 706
641571-11-1
3-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)-5-(三氟甲基)苯胺
+
641569-94-0
4-甲基-3-[[4-(3-吡啶基)-2-嘧啶基]氨基]苯甲酸
→
反应条件
641571-10-0
尼罗替尼
反应条件
1: 4-methyl-3-[[4-(3-pyridinyl)-2-pyrimidinyl]amino]benzoic acid With thionyl chloride in 1-methyl-pyrrolidin-2-one T=60°C; 1.25 h; 2: 5-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)-3-(trifluoromethyl)-benzeneamine in 1-methyl-pyrrolidin-2-one T=90°C; 3 h; Product distribution / selectivity;
参考文献
US2010/16590 A1, ;
Page/Page column 20 ;
350-03-8
3-乙酰基吡啶
→
反应条件
641571-10-0
尼罗替尼
反应条件
1: toluene / 18 h / Inert atmosphere; Reflux 2: sodium hydroxide / butan-1-ol / 12 h / Inert atmosphere; Reflux 3: C43H63ClNO2PPd; caesium carbonate / 1,4-dioxane / 1.5 h / 120 °C / Inert atmosphere 4: potassium tert-butylate / tetrahydrofuran / 12 h / 0 - 20 °C / Inert atmosphere View Scheme
参考文献
Journal of the American Chemical Society, , vol. 134, # 1 p. 700 - 706
1449570-25-5
→
反应条件
641571-10-0
尼罗替尼
反应条件
1.1: tin(ll) chloride / methanol / 10 °C / |Reflux 1.2: 2 h / 10 - 15 °C 2.1: hydrogenchloride / water; butan-1-ol / 20 h / 90 - 95 °C / pH 2-3 2.2: 2 h / 20 °C 3.1: butan-1-ol / 9 h / 110 - 115 °C View Scheme
参考文献
Asian Journal of Chemistry, , vol. 25, # 8 p. 4599 - 4602
55314-16-4
1-(3-吡啶基)-3-(二甲氨基)-2-丙烯-1-酮
→
反应条件
641571-10-0
尼罗替尼
反应条件
1: sodium hydroxide / butan-1-ol / 24 h / |Reflux 2: 9,9-dimethyl-4,5-bis(diphenyl-phosphino)xanthene; caesium carbonate; tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) / 1,4-dioxane; tert-butyl alcohol / 7 h / 100 °C View Scheme
参考文献
Organic and Biomolecular Chemistry, , vol. 11, # 11 p. 1822 - 1839
96-98-0
4-甲基-3-硝基苯甲酸
→
反应条件
641571-10-0
尼罗替尼
反应条件
1.1: thionyl chloride / chloroform; N,N-dimethyl-formamide / 3 h / |Reflux 2.1: chloroform; N,N-dimethyl-formamide / 5 h / 10 - 20 °C 3.1: tin(ll) chloride / methanol / 10 °C / |Reflux 3.2: 2 h / 10 - 15 °C 4.1: hydrogenchloride / water; butan-1-ol / 20 h / 90 - 95 °C / pH 2-3 4.2: 2 h / 20 °C 5.1: butan-1-ol / 9 h / 110 - 115 °C View Scheme
参考文献
Asian Journal of Chemistry, , vol. 25, # 8 p. 4599 - 4602
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