1: pyridine / 12 h / 0 °C 2: NaI / acetone / 1.) reflux, 1.5 h, 2.) 20 deg C, 48 h 3: 1.) CuI, 2,2'-biphenyl / 1.) THF, 2 deg C, 10 min, 2.) THF, a) 2 deg C, 2 h, b) 20 deg C, 12 h 4: 1.) AlEt3, Cp2ZrCl2, 2.) Ni(acac)2, PPh3, i-Bu2AlH / 1.) RT, 10 h, 2.) RT, 10 h View Scheme

1: NaI / acetone / 1.) reflux, 1.5 h, 2.) 20 deg C, 48 h 2: 1.) CuI, 2,2'-biphenyl / 1.) THF, 2 deg C, 10 min, 2.) THF, a) 2 deg C, 2 h, b) 20 deg C, 12 h 3: 1.) AlEt3, Cp2ZrCl2, 2.) Ni(acac)2, PPh3, i-Bu2AlH / 1.) RT, 10 h, 2.) RT, 10 h View Scheme

1: 1.) CuI, 2,2'-biphenyl / 1.) THF, 2 deg C, 10 min, 2.) THF, a) 2 deg C, 2 h, b) 20 deg C, 12 h 2: 1.) AlEt3, Cp2ZrCl2, 2.) Ni(acac)2, PPh3, i-Bu2AlH / 1.) RT, 10 h, 2.) RT, 10 h View Scheme

1: 1.) CuI, 2,2'-biphenyl / 1.) THF, 2 deg C, 10 min, 2.) THF, a) 2 deg C, 2 h, b) 20 deg C, 12 h 2: 1.) AlEt3, Cp2ZrCl2, 2.) Ni(acac)2, PPh3, i-Bu2AlH / 1.) RT, 10 h, 2.) RT, 10 h View Scheme

diethyl ether und Erhitzen des Reaktionsprodukts mit Naphthalin-2-sulfonsaeure auf 110grad und Hydrieren des erhaltenen Olefin-Gemisches an Raney-Nickel bei 100grad/100 at;

bis(acetylacetonate)nickel(II); zirconocene dichloride; triethylaluminum; diisobutylaluminium hydride; triphenylphosphine 1.) RT, 10 h, 2.) RT, 10 h; Yield given. Multistep reaction. Yields of byproduct given. Title compound not separated from byproducts;