lithium tri-t-butoxyaluminum hydride in tetrahydrofuran T=0°C; 1 h;

1: zinc; acetic acid 2: HCl View Scheme

hydrogenchloride

hydrogenchloride; methanol

1: hydrogen bromide; acetic acid; bromine 2: diazomethane; diethyl ether 3: pyridine 4: hydrogen chloride; methanol View Scheme

1: bromine; acetic acid / Erwaermen des Reaktionsprodukts mit aethanol. Natriumaethylat 2: diazomethane; diethyl ether View Scheme

1: acetic acid; chlorobenzene; chromium (VI)-oxide / weiteres Reagens: Wasser; anschliessend Behandeln mit Schwefelsaeure 2: chlorobenzene; acetic acid; selenium dioxide / weiteres Reagens: Chlorwasserstoff; Behandeln des Reaktionsprodukts mit methanol. Natronlauge 3: methanol; aqueous hydrochloric acid View Scheme

1: aqueous hydrochloric acid 2: benzene; pyridine 3: acetic acid; chlorobenzene; chromium (VI)-oxide / weiteres Reagens: Wasser; anschliessend Behandeln mit Schwefelsaeure 4: chlorobenzene; acetic acid; selenium dioxide / weiteres Reagens: Chlorwasserstoff; Behandeln des Reaktionsprodukts mit methanol. Natronlauge 5: methanol; aqueous hydrochloric acid View Scheme

1: benzene; pyridine 2: acetic acid; chlorobenzene; chromium (VI)-oxide / weiteres Reagens: Wasser; anschliessend Behandeln mit Schwefelsaeure 3: chlorobenzene; acetic acid; selenium dioxide / weiteres Reagens: Chlorwasserstoff; Behandeln des Reaktionsprodukts mit methanol. Natronlauge 4: methanol; aqueous hydrochloric acid View Scheme

1: benzene; pyridine 2: bromine; acetic acid / Erwaermen des Reaktionsprodukts mit aethanol. Natriumaethylat 3: diazomethane; diethyl ether View Scheme