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656241-36-0
合成路线
（共 8 条）
656241-36-0
→
反应条件
361460-40-4
(3S,5S)-二氢-5-[(1S,3S)-3-[[4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)苯基]甲基]-4-甲基-1-(苄胺基)戊基]-3-异丙基-2(3H)-呋喃酮
反应条件
1.1: 89 percent / pyridine / CH2Cl2 / 2 h / 20 °C 2.1: aq. NaOH / tetrahydrofuran; methanol / 3.5 h / 20 °C 3.1: 94 percent / EDCI / CH2Cl2 / 3.5 h / 0 °C 4.1: 67 percent / t-BuOH; SmI2 / tetrahydrofuran / 144 h / -78 °C 5.1: 85 mg / (S)-Alpine Hydride / tetrahydrofuran / 24 h / -78 °C 6.1: LiHMDS / tetrahydrofuran; hexane / 2 h / -78 °C 6.2: 91 percent / tetrahydrofuran; hexane / 2 h / -78 °C 7.1: PCl5 / CH2Cl2 / 2.5 h / 0 °C 7.2: 39 mg / H2 / Pd/C / ethanol / 48 h 8.1: ethanol / 1.5 h / 0 °C 9.1: 24 mg / NaBH4 / ethanol / 0.67 h / 20 °C View Scheme
参考文献
Lindsay, Karl B.; Skrydstrup, Troels
Journal of Organic Chemistry, 2006 , vol. 71, # 13 p. 4766 - 4777
656241-36-0
→
反应条件
172900-82-2
[(1S,3S)-1-(羟甲基)-3-[[4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)苯基]甲基]-4-甲基戊基]氨基甲酸叔丁酯
反应条件
1: 82 percent / Et3N / CH2Cl2 / 20 h / 20 °C 2: 95 percent / LiBH4 / tetrahydrofuran / 16 h / 20 °C View Scheme
参考文献
Goeschke, Richard; Stutz, Stefan; Heinzelmann, Walter; Maibaum, Juergen
Helvetica Chimica Acta, 2003 , vol. 86, # 8 p. 2848 - 2870
656241-36-0
→
反应条件
866030-35-5
[(1S,3S)-3-[[4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)苯基]甲基]-4-甲基-1-[(2S,4S)-四氢-4-异丙基-5-氧代-2-呋喃基]戊基]-氨基甲酸叔丁酯
反应条件
1.1: 89 percent / pyridine / CH2Cl2 / 2 h / 20 °C 2.1: aq. NaOH / tetrahydrofuran; methanol / 3.5 h / 20 °C 3.1: 94 percent / EDCI / CH2Cl2 / 3.5 h / 0 °C 4.1: 67 percent / t-BuOH; SmI2 / tetrahydrofuran / 144 h / -78 °C 5.1: 85 mg / (S)-Alpine Hydride / tetrahydrofuran / 24 h / -78 °C 6.1: LiHMDS / tetrahydrofuran; hexane / 2 h / -78 °C 6.2: 91 percent / tetrahydrofuran; hexane / 2 h / -78 °C 7.1: PCl5 / CH2Cl2 / 2.5 h / 0 °C 7.2: 39 mg / H2 / Pd/C / ethanol / 48 h 8.1: 63 percent / Et3N / tetrahydrofuran / 18 h / 20 °C View Scheme
参考文献
Lindsay, Karl B.; Skrydstrup, Troels
Journal of Organic Chemistry, 2006 , vol. 71, # 13 p. 4766 - 4777
24424-99-5
二碳酸二叔丁酯
+
656241-36-0
→
反应条件
656241-21-3
(AlphaS,γS)- Alpha-[[(叔丁氧基)羰基]氨基]-4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)- γ-异丙基苯戊酸甲酯
反应条件
in dichloromethane T=20°C; 14 h;
参考文献
VITAE PHARMACEUTICALS, INC.
Patent: WO2006/83924 A1, 2006 ;
Location in patent: Page/Page column 79-80 ;
WO 2006/083924 A1
501-53-1
氯甲酸苄酯
+
656241-36-0
→
反应条件
900811-40-7
(alphaS,gammaS)-4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)-gamma-(1-甲基乙基)-alpha-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]苯戊酸甲酯
反应条件
pyridine in dichloromethane T=20°C; 2 h;
参考文献
Lindsay, Karl B.; Skrydstrup, Troels
Journal of Organic Chemistry, 2006 , vol. 71, # 13 p. 4766 - 4777
656241-36-0
→
反应条件
900811-41-8
(alphaS,gammaS)-4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)-gamma-(1-甲基乙基)-alpha-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]苯戊酸
反应条件
1: 89 percent / pyridine / CH2Cl2 / 2 h / 20 °C 2: aq. NaOH / tetrahydrofuran; methanol / 3.5 h / 20 °C View Scheme
参考文献
Lindsay, Karl B.; Skrydstrup, Troels
Journal of Organic Chemistry, 2006 , vol. 71, # 13 p. 4766 - 4777
656241-36-0
→
反应条件
900811-45-2
[(1S,3S)-3-[[4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)苯基]甲基]-4-甲基-1-[(2S)-四氢-5-氧代-2-呋喃基]戊基]氨基甲酸苄酯
反应条件
1: 89 percent / pyridine / CH2Cl2 / 2 h / 20 °C 2: aq. NaOH / tetrahydrofuran; methanol / 3.5 h / 20 °C 3: 94 percent / EDCI / CH2Cl2 / 3.5 h / 0 °C 4: 67 percent / t-BuOH; SmI2 / tetrahydrofuran / 144 h / -78 °C 5: 85 mg / (S)-Alpine Hydride / tetrahydrofuran / 24 h / -78 °C View Scheme
参考文献
Lindsay, Karl B.; Skrydstrup, Troels
Journal of Organic Chemistry, 2006 , vol. 71, # 13 p. 4766 - 4777
656241-36-0
→
反应条件
900811-52-1
[(1S,3S)-3-[[4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)苯基]甲基]-4-甲基-1-[(2S,4R)-四氢-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-2-呋喃基]戊基]氨基甲酸1,1-叔-丁酯
反应条件
1.1: 89 percent / pyridine / CH2Cl2 / 2 h / 20 °C 2.1: aq. NaOH / tetrahydrofuran; methanol / 3.5 h / 20 °C 3.1: 94 percent / EDCI / CH2Cl2 / 3.5 h / 0 °C 4.1: 67 percent / t-BuOH; SmI2 / tetrahydrofuran / 144 h / -78 °C 5.1: 85 mg / (S)-Alpine Hydride / tetrahydrofuran / 24 h / -78 °C 6.1: LiHMDS / tetrahydrofuran; hexane / 2 h / -78 °C 6.2: 91 percent / tetrahydrofuran; hexane / 2 h / -78 °C 7.1: PCl5 / CH2Cl2 / 2.5 h / 0 °C 7.2: 39 mg / H2 / Pd/C / ethanol / 48 h 8.1: Et3N / tetrahydrofuran / 18 h / 20 °C View Scheme
参考文献
Lindsay, Karl B.; Skrydstrup, Troels
Journal of Organic Chemistry, 2006 , vol. 71, # 13 p. 4766 - 4777
