1: 1.) LiHMDS, TFEA, 2.) MsN3, Et3N / 2.) H2O, CH3CN 2: 75 percent / 1,2-dichloro-ethane / Irradiation; 1.) r.t., 8 h, 2.) 90 deg C, 12 h 3: 91 percent / n-Bu4NF, O2 / tetrahydrofuran / 12 h / -78 deg C to r.t. 4: 65 percent / conc. H2SO4 / ethanol / 0.5 h / Ambient temperature View Scheme

1: 1.) LiHMDS, TFEA, 2.) MsN3, Et3N / 2.) H2O, CH3CN 2: 75 percent / 1,2-dichloro-ethane / Irradiation; 1.) r.t., 8 h, 2.) 90 deg C, 12 h 3: 91 percent / n-Bu4NF, O2 / tetrahydrofuran / 12 h / -78 deg C to r.t. 4: 65 percent / conc. H2SO4 / ethanol / 0.5 h / Ambient temperature 5: 97 percent / DDQ / benzene / 36 h / Ambient temperature View Scheme

quinoline; copper

1: (i) AlCl3, CH2Cl2, (ii) aq. NaOH, EtOH 2: Cu, quinoline View Scheme

diethyl ether; toluene Erhitzen des vom Aether befreiten Reaktionsgemisches auf Siedetemperatur und anschliessendes Behandeln mit wss. H2SO4;

Yield given. Multistep reaction;

1: 1.) LiHMDS, TFEA, 2.) MsN3, Et3N / 2.) H2O, CH3CN 2: 1,2-dichloro-ethane / Irradiation; 1.) r.t., 2.) 90 deg C 3: n-Bu4NF, O2 / tetrahydrofuran / -78 deg C to r.t. View Scheme