1: amalgamated zinc; concentrated aqueous HCl; acetic acid 2: selenium / 320 °C View Scheme

1: Zn, I2 / tetrahydrofuran / 45 °C 2: 1.) p-TsOH, 2.) 10percent KOH / 1.) benzene, RT, overnight, 2.) ethanediol, 185-190 deg C 3: CH3SO3H / 4 h / 55 - 60 °C 4: 94 percent / NaBH4 / tetrahydrofuran; methanol / 1 h / Ambient temperature 5: 100 percent / p-TsOH / benzene / Ambient temperature 6: o-chloranil / benzene / 72 h / Ambient temperature View Scheme

diethyl ether; methyl-magnesium chloride; benzene Erhitzen des nach der Hydrolyse erhaltenen Reaktionsprodukts mit Jod auf 200-220grad und anschliessend mit Schwefel auf 230-250grad;

1: NaBH4 2: aq. HCl, AcOH View Scheme