triphenylphosphine in acetone T=20°C; Rosenmund reduction; 1 h;

phosphorus pentachloride; benzene Behandeln des erhaltenen Imidchlorids in 1.2-Dibrom-aethan mit einer aether. Loesung von HCl und SnCl2 bei 0grad und Behandeln des Reaktionsprodukts mit wss. HCl;

1: SOCl2 / Heating 2: Cu(PPh3)2BH4 / acetone / Ambient temperature View Scheme

1: 76 percent / N-bromosuccinimide, dibenzoyl peroxide / CCl4 / 4 h / Heating 2: 100 percent / NaOMe, 2-nitropropane / methanol / 14 h / 22 °C View Scheme

(i) NaOCl, aq. NaOH, (ii) LiAlH4, (iii) CrO3, Py; Multistep reaction;