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63148-62-9
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二甲基亚砜
碳酸氢钠
471-34-1
3-甲基-4-氰基吡啶
合成路线
（共 26 条）
1003-73-2
3-甲基吡啶氧化物
+
151-50-8
氰化钾
→
反应条件
7584-05-6
3-甲基-4-氰基吡啶
反应条件
1: 3-methyl-pyridine 1-oxide With dimethyl sulfate T=0 - 40°C; 2: potassium cyanide in ethanol; water T=40°C;
参考文献
NOVARTIS AG
Patent: WO2008/122615 A1, 2008 ;
Location in patent: Page/Page column 49 ;
WO 2008/122615 A1
1003-73-2
3-甲基吡啶氧化物
→
反应条件
7584-05-6
3-甲基-4-氰基吡啶
反应条件
1: 3-methyl-pyridine 1-oxide With ethyl iodide in acetonitrile T=20°C; 2: potassium cyanide in water; acetonitrile T=20 - 55°C;
参考文献
Laboratorios Almirall, S.A.
Patent: EP2202232 A1, 2010 ;
Location in patent: Page/Page column 50 ;
931-19-1
2-甲基吡啶氧化物
→
反应条件
7584-05-6
3-甲基-4-氰基吡啶
反应条件
1: With methyl iodide T=20°C; 18 h; 2: With potassium cyanide in 1,4-dioxane; water T=20°C; 3 h;
参考文献
WO2004/46092 A2, ;
Page 46-47 ;
WO 2004/046092 A2
1003-73-2
3-甲基吡啶氧化物
+
773837-37-9
→
反应条件
7584-05-6
3-甲基-4-氰基吡啶
反应条件
1: 3-methyl-pyridine 1-oxide With ethyl iodide in dichloromethane Reflux; 2: sodium cyanide in water T=50 - 60°C; 2 h;
参考文献
WO2009/105717 A1, ;
Page/Page column 29 ;
WO 2009/105717 A1
773837-37-9
+
1104027-41-9
→
反应条件
7584-05-6
3-甲基-4-氰基吡啶
+
20970-75-6
2-氰基-3-甲基吡啶
反应条件
potassium carbonate in water T=50°C;
参考文献
WO2009/11904 A1, ;
Page/Page column 56-57 ;
WO 2009/011904 A1
251101-36-7
3-甲基吡啶-4-甲酰胺
→
反应条件
7584-05-6
3-甲基-4-氰基吡啶
反应条件
trichlorophosphate T=20°C; 24 h; Cooling with iceReflux;
参考文献
CUSHMAN, Mark S.; KISELEV, Evgeny A.; MORRELL, Andrew E.
Patent: US2014/18360 A1, 2014 ;
Location in patent: Paragraph 0154 ;
74663-96-0
3-甲基吡啶-4-甲醛
→
反应条件
7584-05-6
3-甲基-4-氰基吡啶
反应条件
1: NH2OH*HCl, NaOAc / aq. ethanol / 1 h / Heating 2: POCl3 / 1 h View Scheme
参考文献
Organic Preparations and Procedures International, , vol. 31, # 1 p. 120 - 123
151-50-8
氰化钾
+
87117-12-2
→
反应条件
1620-77-5
2-氰基-5-甲基吡啶
+
7584-05-6
3-甲基-4-氰基吡啶
+
20970-75-6
2-氰基-3-甲基吡啶
反应条件
in water T=27°C; Yield given. Yields of byproduct given;
参考文献
Heterocycles, , vol. 22, # 5 p. 1121 - 1124
583-58-4
3,4-二甲基吡啶
→
反应条件
7584-05-6
3-甲基-4-氰基吡啶
反应条件
1: 22 percent / SeO2 / H2O / 20 h / Heating 2: NH2OH*HCl, NaOAc / aq. ethanol / 1 h / Heating 3: POCl3 / 1 h View Scheme
参考文献
Organic Preparations and Procedures International, , vol. 31, # 1 p. 120 - 123
4021-12-9
3-甲基-4-甲酸嘧啶
→
反应条件
7584-05-6
3-甲基-4-氰基吡啶
反应条件
1: thionyl chloride / 3 h / Reflux 2: ammonium hydroxide / 0 - 5 °C 3: trichlorophosphate / 24 h / 20 °C / Cooling with ice; Reflux View Scheme
参考文献
Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 55, # 4 p. 1682 - 1697
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