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1-溴十三烷
合成路线
（共 46 条）
765-09-3
1-溴十三烷
→
反应条件
764-22-7
D-赤式-二氢-D-鞘氨醇
反应条件
1: 87 percent / n-BuLi; HMPA / tetrahydrofuran; hexane / 10.5 h / -78 - 20 °C 2: 87 percent / Li/NH3; t-BuOH; NH4SO4 / tetrahydrofuran / 0.17 h / -78 °C 3: pyridine / CH2Cl2 / -18 °C 4: 63 percent / NaN3 / dimethylformamide / 5 h / 20 °C 5: 94 percent / AcOH / H2O / 0.5 h / 80 °C 6: 77 percent / Ph3P / pyridine; H2O / 5 h / 60 °C 7: 73 percent / H2 / Pd/C / ethanol / 3 h / 760 Torr View Scheme
参考文献
Kobayashi, Shu; Furuta, Takayuki
Tetrahedron, 1998 , vol. 54, # 35 p. 10275 - 10294
765-09-3
1-溴十三烷
→
反应条件
19484-26-5
1-十三烷硫醇
反应条件
ethanol; potassium hydrosulphide
参考文献
Thuo, Martin M.; Reus, William F.; Nijhuis, Christian A.; Barber, Jabulani R.; Kim, Choongik; Schulz, Michael D.; Whitesides, George M.
Journal of the American Chemical Society, 2011 , vol. 133, # 9 p. 2962 - 2975
765-09-3
1-溴十三烷
+
17356-08-0
→
反应条件
19484-26-5
1-十三烷硫醇
反应条件
Hydrolyse des Reaktionsprodukts;
参考文献
Smith
Journal of the American Chemical Society, 1946 , vol. 68, p. 2064
765-09-3
1-溴十三烷
→
反应条件
764-22-7
D-赤式-二氢-D-鞘氨醇
反应条件
1: 87 percent / n-BuLi; HMPA / tetrahydrofuran; hexane / 10.5 h / -78 - 20 °C 2: 87 percent / Li/NH3; t-BuOH; NH4SO4 / tetrahydrofuran / 0.17 h / -78 °C 3: pyridine / CH2Cl2 / -18 °C 4: 63 percent / NaN3 / dimethylformamide / 5 h / 20 °C 5: 94 percent / AcOH / H2O / 0.5 h / 80 °C 6: 77 percent / Ph3P / pyridine; H2O / 5 h / 60 °C 7: 73 percent / H2 / Pd/C / ethanol / 3 h / 760 Torr View Scheme
参考文献
Kobayashi, Shu; Furuta, Takayuki
Tetrahedron, 1998 , vol. 54, # 35 p. 10275 - 10294
765-09-3
1-溴十三烷
→
反应条件
19308-06-6
反应条件
1: (i) LiNH2, liq. NH3, THF, (ii) /BRN= 1739992/ 2: PBr3, Py / diethyl ether 3: (i) Na, EtOH, (ii) aq. NaOH 4: H2, quinoline / Pd-BaSO4 / methanol View Scheme
参考文献
Ames,D.E. et al.
Journal of the Chemical Society, 1963 , p. 5889 - 5893
62992-46-5
2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃
+
765-09-3
1-溴十三烷
→
反应条件
198011-30-2
反应条件
lithium in tetrahydrofuran; ammonia; dimethyl sulfoxide T=-60 - 20°C;
参考文献
Pisch, Sandra; Bornscheuer, Uwe T.; Meyer, Hartmut H.; Schmid, Rolf D.
Tetrahedron, 1997 , vol. 53, # 43 p. 14627 - 14634
765-09-3
1-溴十三烷
→
反应条件
554-62-1
糖脂
反应条件
1.1: acetonitrile / |Reflux 2.1: n-butyllithium / tetrahydrofuran; hexane / 0.5 h / -78 °C / |Inert atmosphere 2.2: -78 - 20 °C / |Inert atmosphere 3.1: hydrogenchloride; palladium on carbon; hydrogen / ethyl acetate / 48 h / 20 °C / 760.05 Torr / |Inert atmosphere View Scheme
参考文献
Mettu, Ravinder; Thatikonda, Narendar Reddy; Olusegun, Oladoye Sunday; Vishvakarma, Ramesh; Vaidya, Jayathirtha Rao
Arkivoc, 2012 , vol. 2012, # 6 p. 421 - 436
765-09-3
1-溴十三烷
+
471-25-0
丙炔酸
→
反应条件
2834-03-9
2-十六碳炔酸
反应条件
N,N,N',N',N'',N''-hexamethylphosphoric triamide; n-butyllithium in tetrahydrofuran
参考文献
Schwartz, Brett D.; De Voss, James J.
Tetrahedron Letters, 2001 , vol. 42, # 21 p. 3653 - 3655
765-09-3
1-溴十三烷
→
反应条件
2825-68-5
反应条件
1: 65 percent / n-BuLi; HMPA / tetrahydrofuran 2: 72 percent / H2; Lindlar catalyst / hexane View Scheme
参考文献
Schwartz, Brett D.; De Voss, James J.
Tetrahedron Letters, 2001 , vol. 42, # 21 p. 3653 - 3655
765-09-3
1-溴十三烷
+
1501-26-4
4-氯甲酰基丁酸甲酯
→
反应条件
2380-20-3
5-氧代十八烷酸甲酯
反应条件
1: 1-bromotridecane With magnesium in tetrahydrofuran T=20°C; 4 h; Inert atmosphereReflux; 2: 4-carbomethoxy butyryl chloride With copper(l) iodide in tetrahydrofuran T=-78°C; 4 h; Inert atmosphere;
参考文献
Wu, Hui; Kelley, Charles J.; Pino-Figueroa, Alejandro; Vu, Huyen D.; Maher, Timothy J.
Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013 , vol. 21, # 17 p. 5188 - 5197
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