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碳酸氢钠
471-34-1
1-十四炔
合成路线
（共 34 条）
765-10-6
1-十四炔
→
反应条件
2345-27-9
2-十四酮
反应条件
silver hexafluoroantimonate; water in methanol T=75°C; 24 h; chemoselective reaction;
参考文献
Thuong, Mathieu Bui The; Mann, Andre; Wagner, Alain
Chemical Communications, 2012 , vol. 48, # 3 p. 434 - 436
765-10-6
1-十四炔
→
反应条件
544-63-8
肉豆蔻酸
反应条件
1: n-BuLi / tetrahydrofuran; hexane / -70 - 25 °C 2: mercuric sulfate/2N H2SO4 / 80 °C View Scheme
参考文献
Abrams, Suzanne R.
Canadian Journal of Chemistry, 1983 , vol. 61, p. 2423 - 2424
765-10-6
1-十四炔
→
反应条件
13958-33-3
反应条件
n-butyllithium; bromine in hexane; water
参考文献
US4125534 A1, ;
765-10-6
1-十四炔
→
反应条件
112428-88-3
反应条件
1: Zn 2: aq. KOH, EtOH 3: (i) (heating), (ii) H2, Pd-C View Scheme
参考文献
Schulte,K.E. et al.
Chemische Berichte, 1972 , vol. 105, p. 24 - 33
765-10-6
1-十四炔
+
69284-62-4
→
反应条件
174063-93-5
5,7-二十烷-1-醇
反应条件
propylamine; hydroxylamine; N-butylamine; copper(l) chloride in diethyl ether; water Cadiot-Chodkiewicz Coupling; 2 h;
参考文献
Rondeau-Gagne, Simon; Neabo, Jules Romeo; Desroches, Maude; Larouche, Jeremie; Brisson, Josee; Morin, Jean-Franciois
Journal of the American Chemical Society, 2013 , vol. 135, # 1 p. 110 - 113
765-10-6
1-十四炔
+
383-63-1
三氟乙酸乙酯
→
反应条件
117710-70-0
反应条件
n-butyllithium; boron trifluoride diethyl etherate 1.) THF, -78 deg C, 30 min, 2.) -78 deg C, 90 min; Yield given. Multistep reaction;
参考文献
Lindermann, Russel J.; Lonikar, Madhu S.
Journal of Organic Chemistry, 1988 , vol. 53, # 26 p. 6013 - 6022
765-10-6
1-十四炔
→
反应条件
116230-09-2
反应条件
1: 1.) C2H5MgBr, 2.) Cu2Cl2 / 1.) THF, 42 deg C, 2 h, 2.) 42 deg C, 4 h 2: 35 percent / (CH3COO)2Ni, NaBH4, ethylenediamine, H2 / aq. ethanol View Scheme
参考文献
Nikolaeva, L. A.; Kovalev, B. G.
Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988 , vol. 24, p. 1655 - 1657
Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1988 , vol. 24, # 9 p. 1835 - 1838
5390-04-5
4-戊炔-1-醇
+
765-10-6
1-十四炔
→
反应条件
70283-74-8
4,6-十烷二炔基-1,10-二醇
+
1071447-01-2
+
24643-46-7
反应条件
copper(l) iodide; N,N,N',N,-tetramethylethylenediamine; oxygen in ethylene glycol dimethyl ether T=55°C; Hay coupling;
参考文献
Rougeau, Laurent; Picq, Dominique; Rastello, Marie; Frantz, Yves
Tetrahedron, 2008 , vol. 64, # 40 p. 9430 - 9436
2473-01-0
1-氯代壬烷
+
765-10-6
1-十四炔
→
反应条件
65388-56-9
反应条件
(i) Li, liq. NH3, (ii) /BRN= 1733625/; Multistep reaction;
参考文献
Kovalev,B.G. et al.
Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1977 , vol. 13, # 10 p. 2049 - 2052,1906 - 1908
765-10-6
1-十四炔
→
反应条件
600175-30-2
反应条件
1.1: n-BuLi / tetrahydrofuran; hexane / 1.33 h / 20 °C 1.2: 82 percent / tetrahydrofuran; hexane; hexamethylphosphoric acid triamide / 24 h / -60 °C 2.1: 45 percent / p-TsOH / methanol / 3 h / 45 °C 3.1: 49 percent / pyridinium dichromate / dimethylformamide / 24 h / 20 °C View Scheme
参考文献
Carballeira, Nestor M.; Sanabria, David; Parang, Keykavous
Archiv der Pharmazie, 2005 , vol. 338, # 9 p. 441 - 443
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