4,4'-di-tert-butylbiphenyl; lithium; nickel dichloride in tetrahydrofuran T=20°C; Reduction;

1: N'-methyl-N-methyl-N-phenylhydrazine With n-butyllithium in tetrahydrofuran T=-20°C; 0.25 h; Inert atmosphere; 2: methyl iodide in tetrahydrofuran T=0°C; Inert atmosphere;

sodium tetrahydroborate; sulfuric acid in tetrahydrofuran T=-10 - 20°C;

2: toluene; sodium / man fuegt Methyljodid hinzu 3: absolute alcohol; fuming hydrochloric acid 4: diethyl ether / Schuetteln mit Natronlauge, Verdunsten der angehobenen aether. Loesung und Behandeln des Rueckstand mit Natronlauge und Benzoylchlorid in Aceton; durch wiederholtes Ausziehen mit verd. Saeure wird das Trimethyphenylhydrazin erh. View Scheme

sodium ethanolate; methyl iodide

1: LiAlH4 2: ethanolic sodium ethylate; CH3I View Scheme

1: LiAlH4 2: LiAlH4 3: ethanolic sodium ethylate; CH3I View Scheme

1: toluene; sodium / man fuegt Methyljodid hinzu 2: absolute alcohol; fuming hydrochloric acid 3: diethyl ether / Schuetteln mit Natronlauge, Verdunsten der angehobenen aether. Loesung und Behandeln des Rueckstand mit Natronlauge und Benzoylchlorid in Aceton; durch wiederholtes Ausziehen mit verd. Saeure wird das Trimethyphenylhydrazin erh. View Scheme

1: absolute alcohol; fuming hydrochloric acid 2: diethyl ether / Schuetteln mit Natronlauge, Verdunsten der angehobenen aether. Loesung und Behandeln des Rueckstand mit Natronlauge und Benzoylchlorid in Aceton; durch wiederholtes Ausziehen mit verd. Saeure wird das Trimethyphenylhydrazin erh. View Scheme