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甲醛
63148-62-9
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碳酸氢钠
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右旋奎宁酸
合成路线
（共 91 条）
77-95-2
右旋奎宁酸
→
反应条件
90-02-8
水杨醛
+
123-31-9
对苯二酚
+
71-43-2
苯
+
108-95-2
苯酚
反应条件
bei der trocknen Destillation;
参考文献
Woehler
Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1844 , vol. 51, p. 146
77-95-2
右旋奎宁酸
→
反应条件
204254-96-6
5-(戊烷-3-基氧基)-7-氧代-双环[4.1.0]庚-3-烯-3-羧酸乙酯
反应条件
1.1: toluene-4-sulfonic acid / acetone / 2 h / |Reflux; |Large scale 2.1: ethanol / 2 h / 20 °C 2.2: 1 h / 0 - 10 °C 3.1: pyridine; sulfuryl dichloride / dichloromethane / -30 - -20 °C 4.1: perchloric acid / 18 h 5.1: dimethylsulfide borane complex; trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate / dichloromethane / 1 h / -30 - -20 °C 5.2: 12 h / 20 °C 5.3: 2 h / 55 - 65 °C View Scheme
参考文献
US2014/51756 A1, ;
77-95-2
右旋奎宁酸
→
反应条件
204255-02-7
(1R,5R,6R)-5-(1-乙丙基)-7-氮杂双环[4.1.0]庚-3-烯-3-羧酸乙酯
反应条件
1.1: toluene-4-sulfonic acid / acetone / 2 h / |Reflux; |Large scale 2.1: ethanol / 2 h / 20 °C 2.2: 1 h / 0 - 10 °C 3.1: pyridine; sulfuryl dichloride / dichloromethane / -30 - -20 °C 4.1: perchloric acid / 18 h 5.1: dimethylsulfide borane complex; trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate / dichloromethane / 1 h / -30 - -20 °C 5.2: 12 h / 20 °C 5.3: 2 h / 55 - 65 °C 6.1: sodium azide; ammonium chloride / water; ethanol / 8 h / 70 - 75 °C 6.2: 6 h / |Reflux View Scheme
参考文献
US2014/51756 A1, ;
77-95-2
右旋奎宁酸
→
反应条件
2450-53-5
异绿原酸A
反应条件
1.1: toluene-4-sulfonic acid / N,N-dimethyl-formamide; toluene / 12 h / Reflux 2.1: 1H-imidazole / N,N-dimethyl-formamide / 1.5 h / 0 - 20 °C / Inert atmosphere 3.1: sodium hydride / N,N-dimethyl-formamide; mineral oil / 0.5 h / 0 °C / Inert atmosphere 3.2: 13.5 h / 0 - 60 °C / Inert atmosphere 4.1: water; sodium hydroxide / tetrahydrofuran / 0.75 h / 20 °C 5.1: caesium carbonate / methanol / pH 7 5.2: 11 h / 0 - 20 °C / Inert atmosphere 6.1: pyridinium poly(hydrogen fluoride) / tetrahydrofuran / 12 h / 0 - 20 °C 7.1: toluene / 5 h / 60 °C / Inert atmosphere 8.1: 10 Pd(OH)2 on C; hydrogen / methanol / 36 h / 20 °C 9.1: piperidine; 4-(N,N-dimethlyamino)pyridine / N,N-dimethyl-formamide / 192 h / 20 °C / Inert atmosphere View Scheme
参考文献
Raheem, K. Saki; Botting, Nigel P.; Williamson, Gary; Barron, Denis
Tetrahedron Letters, 2011 , vol. 52, # 52 p. 7175 - 7177
77-95-2
右旋奎宁酸
→
反应条件
204255-11-8
磷酸奥司他韦
反应条件
1.1: toluene-4-sulfonic acid / acetone / 2 h / |Reflux; |Large scale 2.1: ethanol / 2 h / 20 °C 2.2: 1 h / 0 - 10 °C 3.1: pyridine; sulfuryl dichloride / dichloromethane / -30 - -20 °C 4.1: perchloric acid / 18 h 5.1: dimethylsulfide borane complex; trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate / dichloromethane / 1 h / -30 - -20 °C 5.2: 12 h / 20 °C 5.3: 2 h / 55 - 65 °C 6.1: sodium azide; ammonium chloride / water; ethanol / 8 h / 70 - 75 °C 6.2: 6 h / |Reflux 7.1: sodium azide; ammonium chloride / N,N-dimethyl-formamide / 5 h / 8 - 85 °C 8.1: sodium hydrogencarbonate / water; dichloromethane / 1 h / 20 °C 9.1: hydrogen / ethanol / 18 h / 760.05 Torr 10.1: phosphoric acid / acetone; ethanol / |Reflux View Scheme
参考文献
Toho University; Sugiyama, Atsushi
Patent: US2014/51756 A1, 2014 ;
77-95-2
右旋奎宁酸
→
反应条件
204255-06-1
5-叠氮奥塞米韦
反应条件
1.1: toluene-4-sulfonic acid / acetone / 2 h / |Reflux; |Large scale 2.1: ethanol / 2 h / 20 °C 2.2: 1 h / 0 - 10 °C 3.1: pyridine; sulfuryl dichloride / dichloromethane / -30 - -20 °C 4.1: perchloric acid / 18 h 5.1: dimethylsulfide borane complex; trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate / dichloromethane / 1 h / -30 - -20 °C 5.2: 12 h / 20 °C 5.3: 2 h / 55 - 65 °C 6.1: sodium azide; ammonium chloride / water; ethanol / 8 h / 70 - 75 °C 6.2: 6 h / |Reflux 7.1: sodium azide; ammonium chloride / N,N-dimethyl-formamide / 5 h / 8 - 85 °C 8.1: sodium hydrogencarbonate / water; dichloromethane / 1 h / 20 °C View Scheme
参考文献
Toho University; Sugiyama, Atsushi
Patent: US2014/51756 A1, 2014 ;
77-95-2
右旋奎宁酸
→
反应条件
618-46-2
3-氯苯甲酰氯
反应条件
phosphorus pentachloride
参考文献
Graebe
Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1866 , vol. 138, p. 200
10026-13-8
五氯化磷
+
77-95-2
右旋奎宁酸
→
反应条件
618-46-2
3-氯苯甲酰氯
反应条件
暂无反应条件数据
参考文献
Graebe
Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1866 , vol. 138, p. 200
77-95-2
右旋奎宁酸
→
反应条件
615-67-8
氯氢醌
反应条件
1: manganese dioxide; H2SO4; water 2: concentrated hydrochloric acid View Scheme
参考文献
Woehler
Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1844 , vol. 51, p. 146
77-95-2
右旋奎宁酸
→
反应条件
139356-33-5
反应条件
1: 100 percent / HCl / 6 h / 60 °C 2: 74 percent / Et3N / dimethylformamide / 16 h / 20 °C 3: 83 percent / CH2Cl2 / 120 h / 20 °C 4: 93 percent / Bu3SnH; AIBN / toluene / 2 h / 85 °C View Scheme
参考文献
CYTOCHROMA INC.; JOHNS HOPKINS UNIVERSITY; POSNER, Gary, H.; HESS, Lindsey, C.; KALINDA, Alvin, S.; SLACK, Rachel, D.; SAHA, Uttam; PETKOVICH, P., Martin
Patent: WO2011/88209 A2, 2011 ;
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