sodium; butan-1-ol Erhitzen des Reaktionsprodukts mit wss. H2SO4;

1: HCl; diethyl ether 2: sodium; butan-1-ol / Erhitzen des Reaktionsprodukts mit wss. H2SO4 View Scheme

lithium aluminium tetrahydride; titanium(III) chloride in tetrahydrofuran 1) r.t., 0.5 h, 2) reflux, 21 h;

1: 52.5 g / (iPr)2NEt / CH2Cl2 / 2 h / Ambient temperature 2: diethyl ether / 1) 0 deg C, 2) r.t., 18.5 h 3: 9.0 g / pyridinium chlorochromate / CH2Cl2 / 2 h / Ambient temperature 4: TiCl3, LiAlH4 / tetrahydrofuran / 1) r.t., 0.5 h, 2) reflux, 21 h View Scheme

1: diethyl ether / 1) 0 deg C, 2) r.t., 18.5 h 2: 9.0 g / pyridinium chlorochromate / CH2Cl2 / 2 h / Ambient temperature 3: TiCl3, LiAlH4 / tetrahydrofuran / 1) r.t., 0.5 h, 2) reflux, 21 h View Scheme

Ambient temperature;