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栗精胺
合成路线
（共 149 条）
102487-68-3
→
反应条件
79831-76-8
栗精胺
反应条件
hydrogenchloride; borane-THF 1.) THF, reflux, 2.) THF, reflux; Yield given. Multistep reaction;
参考文献
Tetrahedron Letters, , vol. 26, # 38 p. 4617 - 4620
156205-58-2
→
反应条件
79831-76-8
栗精胺
反应条件
phosphate buffer ((di)hydrogenorthophosphate) 192 h; Ambient temperaturepH 7; Yield given. Yields of byproduct given;
参考文献
Tetrahedron Letters, , vol. 36, # 17 p. 3055 - 3058
102487-57-0
→
反应条件
79831-76-8
栗精胺
反应条件
1: methoxyethanol / Heating 2: 1.) borane-THF complex 2.) 6N HCl / 1.) THF, reflux, 2.) THF, reflux View Scheme
参考文献
Tetrahedron Letters, , vol. 26, # 38 p. 4617 - 4620
79831-76-8
栗精胺
+
141-75-3
丁酰氯
→
反应条件
141117-12-6
反应条件
1: (+)-castanospermine With bis(tri-n-butyltin)oxide in toluene 3.33 h; Heating / reflux; 2: butyryl chloride in toluene T=-13 - -8°C; 0.166667 h; 3: With hydrogenchloride in ethanol; isopropyl alcohol; toluene T=18 - 30°C;
参考文献
Aventis Pharmaceuticals Inc.
Patent: EP983270 B1, 2004 ;
Location in patent: Page 8 ;
79831-76-8
栗精胺
→
反应条件
121104-96-9
[(1S,6S,7S,8R,8aR)-1,7,8-三羟基-1,2,3,5,6,7,8,8a-八氢吲嗪-6-基] 丁酸酯
反应条件
1: 70 percent / pyridine / 72 h / 0 deg C to r.t. 2: 82 percent / pTsOH*H2O / 1,2-dimethoxy-ethane / 55 °C 3: 92 percent / NaOMe / methanol / Ambient temperature 4: 94 percent / tetrahydrofuran / or CH2Cl2 5: 90 percent / HCl / ethanol View Scheme
参考文献
Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.
Patent: US4952585 A1, 1990 ;
57392-44-6
2,2,2-三氯丁酸乙酯
+
79831-76-8
栗精胺
→
反应条件
121104-96-9
[(1S,6S,7S,8R,8aR)-1,7,8-三羟基-1,2,3,5,6,7,8,8a-八氢吲嗪-6-基] 丁酸酯
反应条件
in pyridine T=45°C; 96 h; porcine pancreatic lipase (EC 3.1.1.3);
参考文献
Margolin; Delinck; Whalon
Journal of the American Chemical Society, 1990 , vol. 112, # 8 p. 2849 - 2854
79831-76-8
栗精胺
+
141-75-3
丁酰氯
→
反应条件
121104-96-9
[(1S,6S,7S,8R,8aR)-1,7,8-三羟基-1,2,3,5,6,7,8,8a-八氢吲嗪-6-基] 丁酸酯
反应条件
di(n-butyl)tin oxide; triethylamine 1) MeOH, reflux, 45 min 2) room temperature, 2 h; Yield given. Multistep reaction;
参考文献
Anderson, Wayne K.; Coburn, Robert A.; Gopalsamy, Ariamala; Howe, Trevor J.
Tetrahedron Letters, 1990 , vol. 31, # 2 p. 169 - 170
79831-76-8
栗精胺
+
98-88-4
苯甲酰氯
→
反应条件
反应条件
bis(tri-n-butyltin)oxide Multistep reaction;
参考文献
Furneaux, Richard H.; Gainsford, Graeme J.; Mason, Jennifer M.; Tyler, Peter C.; Hartley, Oliver; Winchester, Bryan G.
Tetrahedron, 1995 , vol. 51, # 46 p. 12611 - 12630
79831-76-8
栗精胺
→
反应条件
134100-29-1
N-[(1S,6S,7R,8R,8aR)-1,7,8-三羟基辛氢-6-吲哚嗪基]乙酰胺
反应条件
1: 85 percent / pyridine / 0 deg C -> r.t., overnight 2: 30 percent / tributyltin methoxide / tetrahydrofuran / Heating 3: 86 percent / pyridine 4: 56 percent / NaN3 / dimethylsulfoxide / 80 deg C, 1 h; 60 deg C, overnight 5: 81 percent / H2 / 5percent Pd/C / toluene / 24 h 6: 101 percent / pyridine / Ambient temperature 7: 100 percent / NaOMe / methanol View Scheme
参考文献
Furneaux, Richard H.; Gainsford, Graeme J.; Mason, Jennifer M.; Tyler, Peter C.
Tetrahedron, 1994 , vol. 50, # 7 p. 2131 - 2160
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