ozone in methanol T=-78°C;

1: 89.1 percent / EtONa / ethanol / 22 h / 0 °C 2: 88.3 percent / p-TsOH*H2O / benzene / 10 h / Heating 3: 1.) O3, 2.) Me2S / 1.) MeOH, -78 deg C, 10 min, 2.) a) -78 deg C, 20 min, b) 26 deg C, 2 h View Scheme

1: 88.3 percent / p-TsOH*H2O / benzene / 10 h / Heating 2: 1.) O3, 2.) Me2S / 1.) MeOH, -78 deg C, 10 min, 2.) a) -78 deg C, 20 min, b) 26 deg C, 2 h View Scheme

dimethylsulfide; ozone 1.) MeOH, -78 deg C, 10 min, 2.) a) -78 deg C, 20 min, b) 26 deg C, 2 h; Yield given. Multistep reaction;