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乳霉素
合成路线
（共 15 条）
476371-89-8
→
反应条件
82079-32-1
乳霉素
反应条件
lithium hexamethyldisilazane in tetrahydrofuran T=-78 - -5°C; Dieckman condensation;
参考文献
FASGEN, INC.; THE JOHNS HOPKINS UNIVERSITY
Patent: WO2004/5277 A1, 2004 ;
Location in patent: Page 24 ;
WO 2004/005277 A1
913941-71-6
→
反应条件
82079-32-1
乳霉素
反应条件
lithium n-propylmercaptide in N,N,N',N',N'',N''-hexamethylphosphoric triamide T=20°C; 0.5 h;
参考文献
Toyama, Ken-ichi; Tauchi, Tetsuo; Mase, Nobuyuki; Yoda, Hidemi; Takabe, Kunihiko
Tetrahedron Letters, 2006 , vol. 47, # 40 p. 7163 - 7166
886733-89-7
→
反应条件
82079-32-1
乳霉素
反应条件
lithium hexamethyldisilazane in tetrahydrofuran T=-78 - 0°C; Dickmann reaction;
参考文献
Ohata, Kohei; Terashima, Shiro
Tetrahedron, 2009 , vol. 65, # 11 p. 2244 - 2253
476371-88-7
→
反应条件
82079-32-1
乳霉素
反应条件
1: Et3N / CH2Cl2 / 0 °C 2: 70 percent / LiHMDS / tetrahydrofuran / -78 - -5 °C View Scheme
参考文献
McFadden, Jill M; Frehywot, Gojeb L; Townsend, Craig A
Organic letters, 2002 , vol. 4, # 22 p. 3859 - 3862
476371-86-5
→
反应条件
82079-32-1
乳霉素
反应条件
1: 75 percent / 2,4-dinitrobenzenesulfenyl chloride; Et3N / 1,2-dichloro-ethane / 90 °C 2: Cs2CO3 3: Et3N / CH2Cl2 / 0 °C 4: 70 percent / LiHMDS / tetrahydrofuran / -78 - -5 °C View Scheme
参考文献
McFadden, Jill M; Frehywot, Gojeb L; Townsend, Craig A
Organic letters, 2002 , vol. 4, # 22 p. 3859 - 3862
886733-93-3
→
反应条件
82079-32-1
乳霉素
反应条件
1: 74 percent / NaHMDS; HMPA / tetrahydrofuran / 2 h / -78 - 0 °C 2: 83 percent / Ti(OiPr)4 / 70 °C 3: 97 percent / aq. HCl / tetrahydrofuran / 20 °C 4: Cs2CO3 / ethanol / 0 °C 5: Et3N / CH2Cl2 / 0 °C 6: 63 percent / LiHMDS / tetrahydrofuran / -78 - 0 °C View Scheme
参考文献
Ohata, Kohei; Terashima, Shiro
Tetrahedron Letters, 2006 , vol. 47, # 16 p. 2787 - 2791
497-03-0
反式-2-甲基-2-丁烯醛
→
反应条件
82079-32-1
乳霉素
反应条件
1: tBuOLi / hexane / 20 °C 2: aq. NaOH / ethanol / 50 °C 3: Et3N / tetrahydrofuran / -15 °C 4: LiCl / tetrahydrofuran / 20 °C 5: 74 percent / NaHMDS; HMPA / tetrahydrofuran / 2 h / -78 - 0 °C 6: 83 percent / Ti(OiPr)4 / 70 °C 7: 97 percent / aq. HCl / tetrahydrofuran / 20 °C 8: Cs2CO3 / ethanol / 0 °C 9: Et3N / CH2Cl2 / 0 °C 10: 63 percent / LiHMDS / tetrahydrofuran / -78 - 0 °C View Scheme
参考文献
Ohata, Kohei; Terashima, Shiro
Tetrahedron Letters, 2006 , vol. 47, # 16 p. 2787 - 2791
241806-94-0
→
反应条件
82079-32-1
乳霉素
反应条件
1: Et3N / tetrahydrofuran / -15 °C 2: LiCl / tetrahydrofuran / 20 °C 3: 74 percent / NaHMDS; HMPA / tetrahydrofuran / 2 h / -78 - 0 °C 4: 83 percent / Ti(OiPr)4 / 70 °C 5: 97 percent / aq. HCl / tetrahydrofuran / 20 °C 6: Cs2CO3 / ethanol / 0 °C 7: Et3N / CH2Cl2 / 0 °C 8: 63 percent / LiHMDS / tetrahydrofuran / -78 - 0 °C View Scheme
参考文献
Ohata, Kohei; Terashima, Shiro
Tetrahedron Letters, 2006 , vol. 47, # 16 p. 2787 - 2791
913941-68-1
→
反应条件
82079-32-1
乳霉素
反应条件
1: 58 percent / BF3*OEt2 / CH2Cl2 / 3 h / -78 °C 2: 82 percent / PPh3; CBr4 / CH2Cl2 / 2 h / Heating 3: 78 percent / DBU / toluene / 24 h / 20 °C 4: 99 percent / lithium 1-propanethiolate / hexamethylphosphoric acid triamide / 0.5 h / 20 °C View Scheme
参考文献
Toyama, Ken-ichi; Tauchi, Tetsuo; Mase, Nobuyuki; Yoda, Hidemi; Takabe, Kunihiko
Tetrahedron Letters, 2006 , vol. 47, # 40 p. 7163 - 7166
913941-64-7
→
反应条件
82079-32-1
乳霉素
反应条件
1: 99 percent / (COCl)2; DMSO; Et3N / tetrahydrofuran / 2 h / -78 - 20 °C 2: 58 percent / BF3*OEt2 / CH2Cl2 / 3 h / -78 °C 3: 82 percent / PPh3; CBr4 / CH2Cl2 / 2 h / Heating 4: 78 percent / DBU / toluene / 24 h / 20 °C 5: 99 percent / lithium 1-propanethiolate / hexamethylphosphoric acid triamide / 0.5 h / 20 °C View Scheme
参考文献
Toyama, Ken-ichi; Tauchi, Tetsuo; Mase, Nobuyuki; Yoda, Hidemi; Takabe, Kunihiko
Tetrahedron Letters, 2006 , vol. 47, # 40 p. 7163 - 7166
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