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丁位己内酯
合成路线
(共 68 条)
186581-53-3
重氮甲烷
+
108-24-7
乙酸酐
+
823-22-3
丁位己内酯
→
反应条件
35234-22-1
甲基5-乙酰氧基己酸酯
反应条件
(i) aq. NaOH, (ii) /BRN= 102415/, Et2O, (iii) /BRN= 385737/, Py; Multistep reaction;
参考文献
Naef-Mueller,R.; Willhalm,B.
Helvetica Chimica Acta, 1971 , vol. 54, p. 1880 - 1890
823-22-3
丁位己内酯
→
反应条件
312305-42-3
外消旋2-乙烯基-4,6-二甲氧基-苯甲酸1-甲基-5-氧代-9-癸烯-1-基酯
反应条件
1: 77 percent / diethyl ether; tetrahydrofuran / -78 - 20 °C 2: 64 percent / PPh3; DEAD / diethyl ether / 3 h / 20 °C 3: 92 percent / CH2Cl2; pyridine / 3 h / 0 °C 4: 93 percent / LiCl; Et3N; PdCl2(PPh3)2 / dimethylformamide / 20 h / 90 °C / 41254.1 Torr View Scheme
参考文献
Furstner; Thiel; Kindler; Bartkowska
Journal of Organic Chemistry, 2000 , vol. 65, # 23 p. 7990 - 7995
823-22-3
丁位己内酯
→
反应条件
312305-40-1
外消旋2-羟基-4,6-二甲氧基-苯甲酸1-甲基-5-氧代-9-癸烯-1-基酯
反应条件
1: 77 percent / diethyl ether; tetrahydrofuran / -78 - 20 °C 2: 64 percent / PPh3; DEAD / diethyl ether / 3 h / 20 °C View Scheme
参考文献
Furstner; Thiel; Kindler; Bartkowska
Journal of Organic Chemistry, 2000 , vol. 65, # 23 p. 7990 - 7995
64-17-5
乙醇
+
823-22-3
丁位己内酯
→
反应条件
123-66-0
正己酸乙酯
+
142-62-1
己酸
反应条件
10 wtpercent nickel/0.1 wtpercent platinum on silica and zeolite β Product distribution / selectivity;
参考文献
SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.
Patent: WO2006/67171 A1, 2006 ;
Location in patent: Page/Page column 12; 13; 15 ;
823-22-3
丁位己内酯
→
反应条件
43112-32-9
(R)-6-甲基四氢吡喃-2-酮
+
16320-13-1
(S)-5-己内酯
反应条件
Title compound not separated from byproducts;
参考文献
Tanaka, Koichi; Kuchiki, Daisuke; Caira, Mino R.
Tetrahedron Asymmetry, 2006 , vol. 17, # 11 p. 1678 - 1683
64-17-5
乙醇
+
823-22-3
丁位己内酯
→
反应条件
123-66-0
正己酸乙酯
+
142-62-1
己酸
反应条件
10 wtpercent nickel/0.1 wtpercent platinum on silica and zeolite β Product distribution / selectivity;
参考文献
SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.
Patent: WO2006/67171 A1, 2006 ;
Location in patent: Page/Page column 12; 13; 15 ;
823-22-3
丁位己内酯
→
反应条件
71401-68-8
1,5-R-己烷二醇
反应条件
1: benzene / 120 °C 2: HCl / ethanol / 90 °C 3: LiAlH4 / tetrahydrofuran / 20 °C View Scheme
参考文献
Riswoko, Asep; Aoki, Yoshio; Hirose, Takuji; Nohira, Hiroyuki
Enantiomer, 2002 , vol. 7, # 1 p. 33 - 39
75-16-1
甲基溴化镁
+
823-22-3
丁位己内酯
→
反应条件
73304-48-0
反应条件
diethyl ether
参考文献
Fujita et al.
Ann.Rep.Tanabe pharm.Res.Chem.Abstr., 1959 , vol. 4, # 2 p. 15,17,19
Ann.Rep.Tanabe pharm.Res.Chem.Abstr., 1960 , p. 8627
917-54-4
甲基锂
+
823-22-3
丁位己内酯
→
反应条件
73304-48-0
反应条件
in tetrahydrofuran
参考文献
Jakovac,I.J.; Jones,J.B.
Journal of Organic Chemistry, 1979 , vol. 44, # 13 p. 2165 - 2168
823-22-3
丁位己内酯
→
反应条件
66156-71-6
反应条件
ammonium hydroxide
参考文献
Vorlaender; Knoetzsch
Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1897 , vol. 294, p. 332
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