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乙二醇
甲醛
63148-62-9
MDI
丁酮
二甲基亚砜
碳酸氢钠
471-34-1
(-)-沙利度胺
合成路线
(共 18 条)
3343-29-1
N-α-邻苯二酰-L-谷氨酰胺
→
反应条件
841-67-8
(-)-沙利度胺
反应条件
1,1'-carbonyldiimidazole; 4-(N,N-dimethlyamino)pyridine in acetonitrile 5 - 6 h; Heating / reflux;
参考文献
MATRIX LABORATORIES LTD
Patent: WO2008/35378 A2, 2008 ;
Location in patent: Page/Page column 6 ;
61071-65-6
→
反应条件
841-67-8
(-)-沙利度胺
反应条件
sodium periodate; ruthenium(IV) oxide in dichloromethane; ethyl acetate T=40°C;
参考文献
Suzuki, Emiko; Shibata, Norio
Enantiomer, 2001 , vol. 6, # 5 p. 275 - 279
50-35-1
反应停
→
反应条件
2614-06-4
反应停
+
841-67-8
(-)-沙利度胺
反应条件
N-[(S)-1-phenylethyl]carbamoyl-derivatized cyclofructan-6 column in ethanol; n-heptane; trifluoroacetic acid T=20°C; Resolution of racemate;
参考文献
Analytical Chemistry, , vol. 81, # 24 p. 10215 - 10226
2614-08-6
→
反应条件
841-67-8
(-)-沙利度胺
反应条件
acetic anhydride in toluene T=50 - 110°C; 3 h; Product distribution / selectivity;
参考文献
WO2009/83724 A1, ;
Page/Page column 12 ;
170079-57-9
→
反应条件
841-67-8
(-)-沙利度胺
反应条件
4-(N,N-dimethlyamino)pyridine; triethylamine; α-bromoacetophenone in acetonitrile 2 h; Ambient temperature;
参考文献
Robin, Sylvie; Zhu, Jiarong; Galons, Herve; Pham-Huy, Chuong; Claude, Jean Roger; et al.
Tetrahedron: Asymmetry, 1995 , vol. 6, # 6 p. 1249 - 1252
85-44-9
苯酐
+
56-85-9
L-谷氨酰胺
→
反应条件
841-67-8
(-)-沙利度胺
反应条件
acetic anhydride; triethylamine in toluene T=110°C; Product distribution / selectivity;
参考文献
WO2009/83724 A1, ;
Page/Page column 15 ;
85-44-9
苯酐
→
反应条件
841-67-8
(-)-沙利度胺
反应条件
1: Et3N, 4 Angstroem molecular sieves / tetrahydrofuran / 2 h / Heating 2: 89 percent / H2 / 10percent Pd/C / methanol / 2 h 3: 80 percent / bromoacetophenone, DMAP, Et3N / acetonitrile / 2 h / Ambient temperature View Scheme
参考文献
Tetrahedron: Asymmetry, , vol. 6, # 6 p. 1249 - 1252
169824-53-7
→
反应条件
841-67-8
(-)-沙利度胺
反应条件
1: 89 percent / H2 / 10percent Pd/C / methanol / 2 h 2: 80 percent / bromoacetophenone, DMAP, Et3N / acetonitrile / 2 h / Ambient temperature View Scheme
参考文献
Tetrahedron: Asymmetry, , vol. 6, # 6 p. 1249 - 1252
25830-77-7
N-邻苯二甲酰-L-谷氨酸酐
→
反应条件
841-67-8
(-)-沙利度胺
反应条件
1: 1.) pyridine, 2.) DCC / 1.) RT, overnight, 2.) 2 days 2: 89 percent / H2 / 10percent Pd/C / methanol / 2 h 3: 80 percent / bromoacetophenone, DMAP, Et3N / acetonitrile / 2 h / Ambient temperature View Scheme
参考文献
Tetrahedron: Asymmetry, , vol. 6, # 6 p. 1249 - 1252
22509-74-6
N-乙氧羰基邻苯二甲酰亚胺
→
反应条件
841-67-8
(-)-沙利度胺
反应条件
1: 58 percent / Et3N / dimethylsulfoxide / 20 °C 2: 57 percent / aq. NaIO4 / RuO2 / ethyl acetate; CH2Cl2 / 40 °C View Scheme
参考文献
Enantiomer, , vol. 6, # 5 p. 275 - 279
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