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甲醛
63148-62-9
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471-34-1
S- (+)-咯利普兰
合成路线
（共 36 条）
1001860-35-0
→
反应条件
85416-73-5
S- (+)-咯利普兰
反应条件
hydrogen; palladium on activated charcoal in ethanol T=20°C; P=760.051 Torr;
参考文献
Palomo, Claudio; Landa, Aitor; Mielgo, Antonia; Oiarbide, Mikel; Puente, Angel; Vera, Silvia
Angewandte Chemie - International Edition, 2007 , vol. 46, # 44 p. 8431 - 8435
959799-63-4
→
反应条件
85416-73-5
S- (+)-咯利普兰
反应条件
1: With NH2NH2•xH2O in tetrahydrofuran 24 h; Inert atmosphere; 2: With triethylamine in toluene T=110°C; 20 h; Inert atmosphere;
参考文献
Han, Fuzhong; Chen, Jun; Zhang, Xiangyang; Liu, Jibing; Cun, Linfeng; Zhu, Jin; Deng, Jingen; Liao, Jian
Tetrahedron Letters, 2011 , vol. 52, # 7 p. 830 - 833
1259130-31-8
→
反应条件
85416-73-5
S- (+)-咯利普兰
反应条件
1: With chloro-trimethyl-silane; zinc in ethanol T=0 - 20°C; 0.333333 h; 2: With water; sodium hydrogencarbonate in ethanol T=20°C;
参考文献
Furutachi, Makoto; Mouri, Shinsuke; Matsunaga, Shigeki; Shibasaki, Masakatsu
Chemistry - An Asian Journal, 2010 , vol. 5, # 11 p. 2351 - 2354
137-43-9
溴代环戊烷
→
反应条件
85416-73-5
S- (+)-咯利普兰
反应条件
1.1: 89 percent / K2CO3 / dimethylformamide / 12 h / 50 °C 2.1: n-BuLi / diethyl ether; hexane / 1 h / -78 °C 2.2: diethyl ether; hexane / 1 h / -78 °C 3.1: 88 percent / Na2CO3; O2 / Pd(OAc)2 / dimethylformamide / 12 h / 50 °C / 760 Torr 4.1: 90 percent / NBS; AIBN / CCl4 / 10 h / Heating 5.1: 99 percent / NaN3 / ethanol; H2O / 8 h / Heating 6.1: NaBH4; [4(S)-Ph-oxazolidin-2-ylidene][4(S)-Ph-2-oxazolin-2-yl](CN)C / CoCl2*6H2O / ethanol; dimethylformamide / 24 h / 25 °C View Scheme
参考文献
Tetrahedron, , vol. 62, # 20 p. 4907 - 4916
67387-76-2
3-环戊氧-4-甲氧基苯甲醛
→
反应条件
85416-73-5
S- (+)-咯利普兰
反应条件
1: 90 percent / NH4OAc; acetic acid / 2 h / 90 °C 2: 94 percent / 1,1-bis(3aS,8aR-dihydroindeno[1,2-d]oxazol-2-yl)cyclopropane; Mg(OTf)2*4H2O; N-methylmorpholine / 4A molecular sieves / CHCl3 / 20 °C 3: H2; H2PO4 / Raney-Ni / tetrahydrofuran / 50 - 60 °C / 2068.65 Torr 4: aq. NaOH / ethanol; tetrahydrofuran 5: TsOH / isopropyl acetate / Heating View Scheme
参考文献
Journal of the American Chemical Society, , vol. 124, # 44 p. 13097 - 13105
621-59-0
3-羟基-4-甲氧基苯甲醛
→
反应条件
85416-73-5
S- (+)-咯利普兰
反应条件
1: 97 percent / K2CO3 / dimethylformamide / 100 °C 2: 90 percent / NH4OAc; acetic acid / 2 h / 90 °C 3: 94 percent / 1,1-bis(3aS,8aR-dihydroindeno[1,2-d]oxazol-2-yl)cyclopropane; Mg(OTf)2*4H2O; N-methylmorpholine / 4A molecular sieves / CHCl3 / 20 °C 4: H2; H2PO4 / Raney-Ni / tetrahydrofuran / 50 - 60 °C / 2068.65 Torr 5: aq. NaOH / ethanol; tetrahydrofuran 6: TsOH / isopropyl acetate / Heating View Scheme
参考文献
Journal of the American Chemical Society, , vol. 124, # 44 p. 13097 - 13105
133332-47-5
→
反应条件
85416-73-5
S- (+)-咯利普兰
反应条件
1: 94 percent / 1,1-bis(3aS,8aR-dihydroindeno[1,2-d]oxazol-2-yl)cyclopropane; Mg(OTf)2*4H2O; N-methylmorpholine / 4A molecular sieves / CHCl3 / 20 °C 2: H2; H2PO4 / Raney-Ni / tetrahydrofuran / 50 - 60 °C / 2068.65 Torr 3: aq. NaOH / ethanol; tetrahydrofuran 4: TsOH / isopropyl acetate / Heating View Scheme
参考文献
Journal of the American Chemical Society, , vol. 124, # 44 p. 13097 - 13105
478919-15-2
→
反应条件
85416-73-5
S- (+)-咯利普兰
反应条件
1: H2; H2PO4 / Raney-Ni / tetrahydrofuran / 50 - 60 °C / 2068.65 Torr 2: aq. NaOH / ethanol; tetrahydrofuran 3: TsOH / isopropyl acetate / Heating View Scheme
参考文献
Journal of the American Chemical Society, , vol. 124, # 44 p. 13097 - 13105
894421-61-5
→
反应条件
85416-75-7
(R)-(-)-咯利普兰
+
85416-73-5
S- (+)-咯利普兰
反应条件
sodium tetrahydroborate; [4(S)-Ph-oxazolidin-2-ylidene][4(S)-Ph-2-oxazolin-2-yl](CN)C; cobalt(II) chloride in ethanol; N,N-dimethyl-formamide T=25°C; 24 h; Title compound not separated from byproducts;
参考文献
Tetrahedron, , vol. 62, # 20 p. 4907 - 4916
141099-44-7
→
反应条件
85416-73-5
S- (+)-咯利普兰
反应条件
1: 70percent HClO4, H2 / 10percent Pd/C / methanol / 1.5 h / 2585.7 Torr 2: NaCN / toluene / 20 h / Heating View Scheme
参考文献
Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 36, # 22 p. 3274 - 3277
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