1: 53 percent / 20percent aq. HCl / ethanol / 1 h / Heating 2: 1.) NaH / 1.) benzene, DMSO, reflux, 30 min, 2.) benzene, DMSO, reflux, 3 h 3: 1.) H2, glacial AcOH / 1.) PtO2 / 1.) 47 psi, 11 h, 2.) toluene, reflux, 3 h View Scheme

hydrogen; acetic acid; platinum(IV) oxide 1.) 47 psi, 11 h, 2.) toluene, reflux, 3 h; Yield given. Multistep reaction;

1: 1.) NaH / 1.) benzene, DMSO, reflux, 30 min, 2.) benzene, DMSO, reflux, 3 h 2: 1.) H2, glacial AcOH / 1.) PtO2 / 1.) 47 psi, 11 h, 2.) toluene, reflux, 3 h View Scheme