1: N,N-dimethyl-formamide With trichlorophosphate 0.0833333 h; Inert atmosphereCooling with ice; 2: 4-chloro-1H-indole T=25°C; Inert atmosphereCooling with ice; 3: With potassium hydroxide in water T=25°C; Reflux;

N,N-dimethyl-formamide; trichlorophosphate 1 h; Ambient temperature;

1: 1.) TTFA, 2.) CuCl2 / 1.) TFA, room temp., 2 h; 2.) DMF, 120 deg C, 1 h 2: 61.7 percent / 40percent NaOH / methanol / 1.5 h / Heating 3: 65.8 percent / phosphorus oxychloride/DMF / 1 h / Ambient temperature View Scheme

hydrogenchloride; sodium hydroxide; aniline Erhitzen der gebildeten 4-Chlor-3-<phenylimino-methyl>-indol-2-carbonsaeure mit N,N-Dimethyl-anilin auf Siedetemperatur und Erhitzen des erhaltenen Reaktionsgemisches mit Wasser;

copper dichloride 1.) TFA, room temp., 2 h; 2.) DMF, 120 deg C, 1 h; Yield given. Multistep reaction;

1: POCl3; 1,2-dichloro-ethane / Behandeln der Reaktionsloesung mit wss. Natriumacetat 2: aqueous ethanol NaOH; aniline; aqueous HCl / Erhitzen der gebildeten 4-Chlor-3-<phenylimino-methyl>-indol-2-carbonsaeure mit N,N-Dimethyl-anilin auf Siedetemperatur und Erhitzen des erhaltenen Reaktionsgemisches mit Wasser View Scheme

4-(N,N-dimethlyamino)pyridine in acetonitrile T=20°C;

sodium chlorite; 2-methyl-but-1(2)-ene