sodium tetrahydroborate; boron trifluoride diethyl etherate; bromine; sodium methylate 1.) THF, 20 deg C, 15 min; 2.) MeOH, 20 deg C, 20 min; Yield given. Multistep reaction;

1: 1.) NaH / 1.) THF, reflux, 2 h; 2.) reflux, 5 h 2: 1.) NaBH4, BF3*Et2O; 2.) Br2, CH3ONa / 1.) THF, 20 deg C, 15 min; 2.) MeOH, 20 deg C, 20 min View Scheme

1: 1.) NaH / 1.) THF, reflux, 2 h; 2.) reflux, 5 h 2: 1.) NaBH4, BF3*Et2O; 2.) Br2, CH3ONa / 1.) THF, 20 deg C, 15 min; 2.) MeOH, 20 deg C, 20 min View Scheme