2: 85 percent / H2 / 10 percent Pd/C / ethanol / 48 h / 50 °C 3: 65 percent / 75 percent H2SO4 / 5 h / 140 °C 4: 80 percent / CHCl3 / 1.) r.t., 24 h, 2.) 65 deg C, 30 min 5: 1.) r.t., 16 h, 2.) methanol, r.t., 2 h View Scheme

2: 85 percent / H2 / 10 percent Pd/C / ethanol / 48 h / 50 °C 3: 65 percent / 75 percent H2SO4 / 5 h / 140 °C 4: 80 percent / CHCl3 / 1.) r.t., 24 h, 2.) 65 deg C, 30 min 5: 1.) r.t., 16 h, 2.) methanol, r.t., 2 h View Scheme

1.) r.t., 16 h, 2.) methanol, r.t., 2 h; Yield given. Multistep reaction;