1: 85 percent / diethyl ether; cyclohexane / 1) -78 deg C, 30 min, 2) RT, 6h 2: 2) SOCl2 / 1) THF, pentane, -78 deg C, 30 min, 2a) -78 deg C, 30 min, 2b) RT 3: 2) SOCl2 / 1) THF, pentane, -78 deg C, 30 min, 2a) -78 deg C, 30 min, 2) RT 4: 2) SOCl2 / 1) THF, pentane, -78 deg C, 30 min, 2a) -78 deg C, 30 min, 2b) RT View Scheme

1: 1) BuLi / 1) Et2O, hexane, -78 deg C, 2h, 2a) Et2O, -78 deg C, 30 min, 2b) RT, 6h 2: 2) SOCl2 / 1) THF, pentane, -78 deg C, 30 min, 2a) -78 deg C, 30 min, 2) RT 3: 2) SOCl2 / 1) THF, pentane, -78 deg C, 30 min, 2a) -78 deg C, 30 min, 2b) RT View Scheme

1: 2) SOCl2 / 1) THF, pentane, -78 deg C, 30 min, 2a) -78 deg C, 30 min, 2) RT 2: 2) SOCl2 / 1) THF, pentane, -78 deg C, 30 min, 2a) -78 deg C, 30 min, 2b) RT View Scheme

1: 2) SOCl2 / 1) THF, pentane, -78 deg C, 30 min, 2a) -78 deg C, 30 min, 2b) RT 2: 2) SOCl2 / 1) THF, pentane, -78 deg C, 30 min, 2a) -78 deg C, 30 min, 2) RT 3: 2) SOCl2 / 1) THF, pentane, -78 deg C, 30 min, 2a) -78 deg C, 30 min, 2b) RT View Scheme

thionyl chloride 1) THF, pentane, -78 deg C, 30 min, 2a) -78 deg C, 30 min, 2b) RT; Yield given. Multistep reaction;