1: 1.) 0.93 M t-BuLi / 1.) Et2O, -75 deg C, 90 min 2: 1.) NaH / 1.) THF, 0 deg C, 3 h; 2.) 20 deg C, overnight 3: 1.) 0.87 M BH3*THF; 2.) 3 M NaOH, 30percent H2O2 / 1.) THF, 90 min; 2.) 3 h 4: pyridinium chlorochromate / CH2Cl2 View Scheme

1: 1.) NaH / 1.) THF, 0 deg C, 3 h; 2.) 20 deg C, overnight 2: 1.) 0.87 M BH3*THF; 2.) 3 M NaOH, 30percent H2O2 / 1.) THF, 90 min; 2.) 3 h 3: pyridinium chlorochromate / CH2Cl2 View Scheme

1: 1.) 0.87 M BH3*THF; 2.) 3 M NaOH, 30percent H2O2 / 1.) THF, 90 min; 2.) 3 h 2: pyridinium chlorochromate / CH2Cl2 View Scheme

1: LiAlH4 / tetrahydrofuran 2: pyridinium chlorochromate / CH2Cl2 View Scheme