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10C-十五烯酸甲酯
合成路线
（共 13 条）
90176-52-6
10C-十五烯酸甲酯
→
反应条件
53120-27-7
(3Z,13Z)-3,13-十八碳二烯-1-基乙酸酯
反应条件
1: LiAlH4 / diethyl ether / 3 h / 25 °C 2: 80 percent / PBr3 / 1 h / 85 °C 3: acetonitrile / 24 h / Heating 4: 60 percent / 1. NaHMDS / tetrahydrofuran / 1. -78 deg C, 1h 2. 25 deg C, 20h View Scheme
参考文献
Vinczer, Peter; Juvancz, Zoltan; Novak, Lajos; Szantay, Csaba
Acta Chimica Hungarica, 1988 , vol. 125, # 6 p. 797 - 820
14811-73-5
9-甲酰基壬酸甲酯
+
21406-61-1
(1-戊基)三苯基溴化磷
→
反应条件
90176-52-6
10C-十五烯酸甲酯
反应条件
sodium hexamethyldisilazane in tetrahydrofuran 1. 1h reflux 2. -78 deg C, 1h 3. 25 deg C, 20h;
参考文献
Vinczer, Peter; Baan, Gabor; Novak, Lajos; Szantay, Csaba
Tetrahedron Letters, 1984 , vol. 25, # 25 p. 2701 - 2704
14811-73-5
9-甲酰基壬酸甲酯
+
29541-98-8
→
反应条件
90176-52-6
10C-十五烯酸甲酯
+
90176-51-5
10TR-十五烯酸甲酯
反应条件
sodium ethanolate in toluene T=25°C; 2 h; Yield given. Yields of byproduct given;
参考文献
Vinczer, Peter; Juvancz, Zoltan; Novak, Lajos; Szantay, Csaba
Acta Chimica Hungarica, 1988 , vol. 125, # 6 p. 797 - 820
32779-22-9
→
反应条件
90176-52-6
10C-十五烯酸甲酯
反应条件
1: 95 percent / methanol / 4 h / Heating 2: 90 percent / lead(IV)-acetate / benzene / 12 h / 25 °C 3: 50 percent / 1. NaHMDS / tetrahydrofuran / 1. 1h reflux 2. -78 deg C, 1h 3. 25 deg C, 20h View Scheme
参考文献
Vinczer, Peter; Baan, Gabor; Novak, Lajos; Szantay, Csaba
Tetrahedron Letters, 1984 , vol. 25, # 25 p. 2701 - 2704
24724-06-9
→
反应条件
90176-52-6
10C-十五烯酸甲酯
反应条件
1: 90 percent / lead(IV)-acetate / benzene / 12 h / 25 °C 2: 50 percent / 1. NaHMDS / tetrahydrofuran / 1. 1h reflux 2. -78 deg C, 1h 3. 25 deg C, 20h View Scheme
参考文献
Vinczer, Peter; Baan, Gabor; Novak, Lajos; Szantay, Csaba
Tetrahedron Letters, 1984 , vol. 25, # 25 p. 2701 - 2704
110-53-2
溴代正戊烷
→
反应条件
90176-52-6
10C-十五烯酸甲酯
反应条件
1: 90 percent / acetonitrile / 24 h / Heating 2: NaOEt / tetrahydrofuran / 1 h / 25 °C 3: n-BuLi / toluene / 2 h / 25 °C View Scheme
参考文献
Vinczer, Peter; Juvancz, Zoltan; Novak, Lajos; Szantay, Csaba
Acta Chimica Hungarica, 1988 , vol. 125, # 6 p. 797 - 820
21406-61-1
(1-戊基)三苯基溴化磷
→
反应条件
90176-52-6
10C-十五烯酸甲酯
反应条件
1: NaOEt / tetrahydrofuran / 1 h / 25 °C 2: n-BuLi / toluene / 2 h / 25 °C View Scheme
参考文献
Vinczer, Peter; Juvancz, Zoltan; Novak, Lajos; Szantay, Csaba
Acta Chimica Hungarica, 1988 , vol. 125, # 6 p. 797 - 820
111-81-9
10-烯酸甲酯
→
反应条件
90176-52-6
10C-十五烯酸甲酯
反应条件
1: 1.) O3, 2.) Et3N / 1.) CH2Cl2, -78 deg C, 2.) RT 2: 1.) tert-BuOK / 1.) THF, RT, 30 min, 2.) THF, 1 h View Scheme
参考文献
Kubo, Isao; Kim, Mujo; Ganjian, Iraj; Kamikawa, Tadao; Yamagiwa, Yoshiro
Tetrahedron, 1987 , vol. 43, # 12 p. 2653 - 2660
14811-73-5
9-甲酰基壬酸甲酯
→
反应条件
90176-52-6
10C-十五烯酸甲酯
反应条件
n-butyllithium 1.) THF, -30 deg C to room temperature, 4 h; Yield given. Multistep reaction;
参考文献
Kubo, Isao; Kamikawa, Tadao; Miura, Iwao
Tetrahedron Letters, 1983 , vol. 24, # 36 p. 3825 - 3828
14811-73-5
9-甲酰基壬酸甲酯
+
35171-55-2
→
反应条件
90176-52-6
10C-十五烯酸甲酯
反应条件
potassium tert-butylate 1.) THF, RT, 30 min, 2.) THF, 1 h; Multistep reaction. Title compound not separated from byproducts;
参考文献
Kubo, Isao; Kim, Mujo; Ganjian, Iraj; Kamikawa, Tadao; Yamagiwa, Yoshiro
Tetrahedron, 1987 , vol. 43, # 12 p. 2653 - 2660
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