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标桩菌素
合成路线
（共 31 条）
276690-19-8
→
反应条件
91682-96-1
标桩菌素
反应条件
1.1: 63 percent / 160 °C 2.1: LDA / tetrahydrofuran; hexane / 15 h / -78 °C 2.2: 77 percent / tetrahydrofuran; hexane / -78 - 20 °C View Scheme
参考文献
Enders, Dieter; Geibel, Gunter; Osborne, Simon
Chemistry - A European Journal, 2000 , vol. 6, # 8 p. 1302 - 1309
276690-22-3
2-[(3S,4S,5S,6R)-7-羟基-4,6-二甲氧基-3,5-二甲基庚基]-5,7-二甲氧基-8-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮
→
反应条件
91682-96-1
标桩菌素
反应条件
1.1: oxalyl chloride; DMSO; DIPEA / CH2Cl2 / -78 - 20 °C 2.1: aq. HCl / CH2Cl2 / 0.5 h 3.1: LDA / tetrahydrofuran; hexane / 15 h / -78 °C 3.2: 77 percent / tetrahydrofuran; hexane / -78 - 20 °C View Scheme
参考文献
Enders, Dieter; Geibel, Gunter; Osborne, Simon
Chemistry - A European Journal, 2000 , vol. 6, # 8 p. 1302 - 1309
293744-02-2
→
反应条件
91682-96-1
标桩菌素
反应条件
1.1: AlCl3 / CH2Cl2 / 3 h / 20 °C 1.2: 94 percent / aq. HCl / methanol / 0.5 h / Heating 2.1: 60 percent / Huenig base / CH2Cl2 / 24 h / 20 °C 3.1: 77 percent / aq. K2CO3; n-Bu3NHSO4 / benzene / 20 h / 20 °C 4.1: NaH / dimethylsulfoxide / 3 h / 20 °C 4.2: aq. oxalic acid / 0 °C 4.3: AcOH; conc. HCl / 1.5 h 5.1: (COCl)2; DIPEA; DMSO / CH2Cl2 / 0.5 h / -78 - 20 °C 6.1: HMPA / tetrahydrofuran / 16 h / -85 - 20 °C View Scheme
参考文献
Domon; Uguen
Tetrahedron Letters, 2000 , vol. 41, # 29 p. 5501 - 5505
→
反应条件
91682-96-1
标桩菌素
反应条件
N,N,N',N',N'',N''-hexamethylphosphoric triamide in tetrahydrofuran T=-85 - 20°C; Condensation; methylation; 16 h;
参考文献
Domon; Uguen
Tetrahedron Letters, 2000 , vol. 41, # 29 p. 5501 - 5505
293743-93-8
→
反应条件
91682-96-1
标桩菌素
反应条件
1.1: diethyl ether / 0.17 h / 20 °C 2.1: aq. KOH / methanol / 15 h / 20 °C 2.2: oxalyl chloride; DMF / diethyl ether / 3 h / 20 °C 3.1: 77 percent / aq. K2CO3; n-Bu3NHSO4 / benzene / 20 h / 20 °C 4.1: NaH / dimethylsulfoxide / 3 h / 20 °C 4.2: aq. oxalic acid / 0 °C 4.3: AcOH; conc. HCl / 1.5 h 5.1: (COCl)2; DIPEA; DMSO / CH2Cl2 / 0.5 h / -78 - 20 °C 6.1: HMPA / tetrahydrofuran / 16 h / -85 - 20 °C View Scheme
参考文献
Domon; Uguen
Tetrahedron Letters, 2000 , vol. 41, # 29 p. 5501 - 5505
293744-10-2
→
反应条件
91682-96-1
标桩菌素
反应条件
1.1: 77 percent / aq. K2CO3; n-Bu3NHSO4 / benzene / 20 h / 20 °C 2.1: NaH / dimethylsulfoxide / 3 h / 20 °C 2.2: aq. oxalic acid / 0 °C 2.3: AcOH; conc. HCl / 1.5 h 3.1: (COCl)2; DIPEA; DMSO / CH2Cl2 / 0.5 h / -78 - 20 °C 4.1: HMPA / tetrahydrofuran / 16 h / -85 - 20 °C View Scheme
参考文献
Domon; Uguen
Tetrahedron Letters, 2000 , vol. 41, # 29 p. 5501 - 5505
293744-09-9
→
反应条件
91682-96-1
标桩菌素
反应条件
1.1: aq. KOH / methanol / 15 h / 20 °C 1.2: oxalyl chloride; DMF / diethyl ether / 3 h / 20 °C 2.1: 77 percent / aq. K2CO3; n-Bu3NHSO4 / benzene / 20 h / 20 °C 3.1: NaH / dimethylsulfoxide / 3 h / 20 °C 3.2: aq. oxalic acid / 0 °C 3.3: AcOH; conc. HCl / 1.5 h 4.1: (COCl)2; DIPEA; DMSO / CH2Cl2 / 0.5 h / -78 - 20 °C 5.1: HMPA / tetrahydrofuran / 16 h / -85 - 20 °C View Scheme
参考文献
Domon; Uguen
Tetrahedron Letters, 2000 , vol. 41, # 29 p. 5501 - 5505
293744-03-3
→
反应条件
91682-96-1
标桩菌素
反应条件
1.1: 77 percent / aq. K2CO3; n-Bu3NHSO4 / benzene / 20 h / 20 °C 2.1: NaH / dimethylsulfoxide / 3 h / 20 °C 2.2: aq. oxalic acid / 0 °C 2.3: AcOH; conc. HCl / 1.5 h 3.1: (COCl)2; DIPEA; DMSO / CH2Cl2 / 0.5 h / -78 - 20 °C 4.1: HMPA / tetrahydrofuran / 16 h / -85 - 20 °C View Scheme
参考文献
Domon; Uguen
Tetrahedron Letters, 2000 , vol. 41, # 29 p. 5501 - 5505
293743-92-7
→
反应条件
91682-96-1
标桩菌素
反应条件
1.1: NaH / dimethylsulfoxide / 3 h / 20 °C 1.2: aq. oxalic acid / 0 °C 1.3: AcOH; conc. HCl / 1.5 h 2.1: (COCl)2; DIPEA; DMSO / CH2Cl2 / 0.5 h / -78 - 20 °C 3.1: HMPA / tetrahydrofuran / 16 h / -85 - 20 °C View Scheme
参考文献
Domon; Uguen
Tetrahedron Letters, 2000 , vol. 41, # 29 p. 5501 - 5505
293744-14-6
→
反应条件
91682-96-1
标桩菌素
反应条件
1: (COCl)2; DIPEA; DMSO / CH2Cl2 / 0.5 h / -78 - 20 °C 2: HMPA / tetrahydrofuran / 16 h / -85 - 20 °C View Scheme
参考文献
Domon; Uguen
Tetrahedron Letters, 2000 , vol. 41, # 29 p. 5501 - 5505
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