1.1: CuI / tetrahydrofuran / 0 °C 1.2: 80 percent / tetrahydrofuran / 96 h 2.1: 23 percent / AlCl3 / CH2Cl2 / 1 h / Heating View Scheme

1: potassium carbonate; pentan-2-one / Behandeln des Reaktionsprodukts mit wss. Kalilauge und Methanol; Behandeln des nach dem Ansaeuern erhaltenen Reaktionsprodukts mit Methanol und wenig Schwefelsaeure bzw. mit Diazomethan in Aether. 2: methanol. sodium methylate; hydrazine hydrate / 215 °C / beim Erwaermen des Reaktionsprodukts mit einem Gemisch von wss. Salzsaeure und Benzol und anschliessendes Erwaermen der Benzol-Phase mit Methanol und wenig Schwefelsaeure View Scheme

1: triphenylphosphine; sodium ethanolate / N,N-dimethyl-formamide 2: hydrogen; platinum(IV) oxide / ethanol / 25 °C / 2327.23 Torr View Scheme

Yield given. Multistep reaction;