hydrogenchloride; thiourea in sulfolane

1: 1.) NaH / 1.) DMSO, benzene 2: AcOH, 10percent H2SO4 3: pyridine 4: H2 / 10percent Pd-C / methanol; benzene 5: 1.) aq. NaNO2, conc. HCl, 2.) Cu2O / 1.) acetone 6: 2.) AcOH, conc. HCl / 1.) sulfolane, 2.) H2O View Scheme

1: 1.) aq. NaNO2, conc. HCl, 2.) Cu2O / 1.) acetone 2: 2.) AcOH, conc. HCl / 1.) sulfolane, 2.) H2O View Scheme

hydrogenchloride; acetic acid 1.) sulfolane, 2.) H2O; Yield given. Multistep reaction;