tetrabutyl ammonium fluoride in tetrahydrofuran T=20°C; 2 h;

sodium hydroxide; boron tribromide in dichloromethane

palladium on activated charcoal; diphenylether; biphenyl Erwaermen des Reaktionsprodukts mit wss. HCl;

1: pyridine; benzene 2: aqueous peroxyacetic acid / Erhitzen des Reaktionsprodukts mit wss. NaOH 3: H2O 4: palladium/charcoal; diphenyl ether; biphenyl / Erwaermen des Reaktionsprodukts mit wss. HCl View Scheme

1: H2O 2: palladium/charcoal; diphenyl ether; biphenyl / Erwaermen des Reaktionsprodukts mit wss. HCl View Scheme

1: aqueous peroxyacetic acid / Erhitzen des Reaktionsprodukts mit wss. NaOH 2: H2O 3: palladium/charcoal; diphenyl ether; biphenyl / Erwaermen des Reaktionsprodukts mit wss. HCl View Scheme

1.1: sodium hydride / tetrahydrofuran; hexane / 0.25 h / 0 °C 1.2: 93.5 percent / tetrahydrofuran; hexane / 18 h / 80 °C 2.1: sec-butyllithium / tetrahydrofuran; cyclohexane / 0.5 h / -78 °C 2.2: 65 percent / (R)-camphorsulfonyl oxaziridine / tetrahydrofuran; cyclohexane / 0.42 h / -78 °C 3.1: 49 percent / zinc; acetic acid / ethyl acetate / 18 h / 20 °C 4.1: 70 percent / tetrabutylammonium fluoride / tetrahydrofuran / 2 h / 20 °C View Scheme

1.1: sec-butyllithium / tetrahydrofuran; cyclohexane / 0.5 h / -78 °C 1.2: 65 percent / (R)-camphorsulfonyl oxaziridine / tetrahydrofuran; cyclohexane / 0.42 h / -78 °C 2.1: 49 percent / zinc; acetic acid / ethyl acetate / 18 h / 20 °C 3.1: 70 percent / tetrabutylammonium fluoride / tetrahydrofuran / 2 h / 20 °C View Scheme

1: 49 percent / zinc; acetic acid / ethyl acetate / 18 h / 20 °C 2: 70 percent / tetrabutylammonium fluoride / tetrahydrofuran / 2 h / 20 °C View Scheme