戊二酸

工业上可从生产已二酸的副产品中回收。实验室制备可有多种方法。
1.由γ-丁内酯制备戊二酸将γ-丁内酯和氰化钾加热至190-195℃，搅拌反应2h。冷却，加入浓盐酸酸化生成戊二酸单酰胺，再加热水解即得戊二酸。收率71-75%。
2.由二氢吡喃制备戊二酸将二氢吡喃与0.2N硝酸在沸水浴上加热溶解，然后在冰水浴上冷却，加入浓硝酸，二氢吡喃水解并逸出二氧化氮，当温度降至0℃时，加入硝酸钠，强烈搅拌3h。不再冷却，使温度升至25-30℃。减压蒸发、冷却，得戊二酸，收率70-75%。
3.由戊二腈制备戊二酸将戊二腈与盐酸加热回流4h，然后蒸发至干，残留物含戊二酸和氯化铵，用热乙醚提取，提取液回收乙醚即得戊二酸，可用氯仿或苯重结晶。
4.环己酮氧化法环己酮经硝酸氧化生产己二酸时副产戊二酸。
5.副产回收法石蜡氧化生产氧化石蜡时回收戊二酸。回收
方法一般采用水萃取法（或蒸馏、闪蒸和水蒸气蒸馏等）和结晶法。
6.环戊酮液相氧化法。
7.二氢呋喃法。实验室中也用1,3-丙二醇制备戊二酸。
8.制法：于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入戊二腈
（2）120（1.28mol），50%（质量分数）的硫酸1800mL，搅拌下加热回流10h。冷却后用硫酸铵饱和，再用乙醚提取（200mL
×4）。合并乙醚提取液，无水硫酸钠干燥。水浴蒸出乙醚，得戊二酸
（1）140g，冷后固化，mp97℃，收率82%。用氯仿或苯重结晶，mp97.5～98℃。
9.制法：于1L烧瓶中加入395mL水、5mL浓硝酸（d1.
42），再加入二氢吡喃
（2）168.3g（2mol），而后于沸水浴加热25～45min。于另一装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中，加入浓硝酸（d1.
42）575mL（9.25mol），冰盐浴冷至0℃以下，剧烈搅拌，加入亚硝酸钠5.75g，直至完全溶解。此时溶液变黄。于0℃以下，滴加上述二氢吡喃溶液，约加入10mL时有棕色二氧化氮生成，反应开始。继续滴加，保持反应液温度在10℃以下，约3h加完。加完后继续搅拌反应1.5h。反应液变为蓝绿色，基本无二氧化氮生成。慢慢升温至25～30℃，当反应液由蓝绿色变为黄色时表明反应基本结束，约需2～3h。减压蒸出水近干，加入100mL水，再减压蒸馏近干以尽量除去硝酸。剩余物用100mL乙醚和1000mL苯重结晶，趁热过滤以除去不溶的硝酸盐，冷却，过滤，得戊二酸
（1）185～198g，收率70%～75%。母液浓缩可以得到18～23g产物。10.制法：于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入γ-丁内酯
（2）86g（1.0mol），氰化钾72g（1.1mol），搅拌下油浴加热至190～195℃，反应2h。反应开始后剧烈进行反应，而后逐渐缓慢下来。冷至100℃，加入200mL热水使之溶解。慢慢加入浓盐酸至使刚果红试纸变色。再加入200mL浓盐酸，搅拌下加热回流1h。减压浓缩至干。将固体弄碎后加入氯仿煮沸提取，每次用氯仿200mL，重复4次。趁热过滤氯仿溶液。合并氯仿溶液，减压浓缩至约400mL，冷却，析出结晶。过滤，冷氯仿洗涤，干燥，得化合物
（1）105～110g，收率79.5%～83.5%。用水重结晶，得纯品94～99g，收率71%～75%。

用于有机合成，用作合成树脂、合成橡胶聚合时的引发剂。用于显微分析。