唑吡嘧磺隆

1. 2-亚氨基-1,2-二氢吡啶-1-乙酸的制备 将50.2g氯乙酸溶于80mL水和20mL乙醇中,于10～15℃加入75mL三乙胺,然后加入2-氨基吡啶50g,升温至75～80℃,反应5h,加入100mL乙醇,冰水冷却过滤,洗涤,得产物64.6g,收率80%。
2. 2-氯咪唑并 吡啶的制备 将上步产物45.7g悬浮于120mL甲苯中,加热至105～110℃后滴加93.1g三氯氧磷,1h加毕,回流5h,冷却,倒入冰水。分出有机层,水层用氢氧化钠溶液中和(30～45℃),即析出固体,水洗、干燥得产物42g,收率91.7%。
3. 2-氯咪唑并 吡啶-3-磺酰制备 将第2步产物15.3g溶于75mL二氯乙烷中,搅拌下滴加98.5%氯磺酸14.3g,回流反应5h,冷却至20℃,滴入12.1g三乙胺,并加热回流反应3h。冷却后注入200mL冰水,分出有机层,负压蒸除二氯乙烷后得产物24.7g,收率97.6%。
4. 2-氯咪唑并 吡啶-3-磺酰胺的制备 在冷却下,将由4.6g第3步产物和60mL乙腈组成的溶液加入到60mL氨水中,室温下搅拌反应2h,减压蒸除乙腈,过滤收集形成的结晶,水洗、干燥得产物3.8g,收率89.6%。
5. 咪唑磺隆的合成 将由10g (0.043mol)第
4 步产物和8.85g三乙胺(0.0866mol)组成的混合液加入到200mL二氯甲烷中,然后于20～25℃滴加6.78g (0.0433mol)氯甲酸苯酯。继续反应30min,顺次加入4.2g (0.0433mol)甲磺酸和6.72g (0.0433mol)氯甲酸苯酯。继续反应30min,顺次加入4.2g (0.0433mol)甲磺酸和6.72g (0.0433mol) 2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶,加热回流反应5h,反应毕减压脱溶,向残余物中加入50mL乙腈,过滤,分别用乙腈和水洗涤,得目的产物15.62g,收率87.9%

1、 通过根部吸收,然后输送至整株植物,对支链氨基酸生物合成的关键酶乙酰乳酸合成酶(ALS)具有强烈的抑制作用。抑制杂草尖芽生长,阻止根部或幼苗的生长发育,从而使之渐渐死亡。可在芽前或水稻移植后10～15d使用,防除包括稗草在内的大多数一年生杂草和牛毛毡、萤蔺、水莎草、水芹、矮慈姑等多年生杂草。推荐使用量30g/hm2。与其他除草剂混用可增强对稗草的防效。
2.用作除草剂。通过根部吸收,输送至整株植物,对支链氨基酸生物合成的关键酶———乙酰乳酸合成酶,具有强烈的抑制作用。可抑制杂草尖芽生长,阻止根部或幼苗的生长发育,使其渐渐死亡。可防除大多数一年生和多年生阔叶杂草及莎草科杂草,如牛毛毡、慈姑、莎草、水芹、稗草等,也能防除恶性杂草,如野慈姑等。