炔丙基三甲基硅烷

用3-炔丙基溴化镁与TMSCl 反应来制备。

炔丙基三甲基硅烷在有机合成中常常被用作烷基化试剂，以丙炔基或者丙二烯基的形式在底物分子中引入三个碳原子。炔丙基三甲基硅烷的反应性主要在分子的两端。炔基一端的活性氢被金属置换后生成的金属炔化物与其它烷基金属一样，可以发生各种类型的亲核反应。例如：炔丙基三甲基硅烷与丁基锂发生交换生成3-(三甲基硅基)丙炔锂，然后与醛酮发生加成反应生成相应的醇；与环丙烷作用生成开环产物 (
式1)；等等。最近，文献中报道了炔丙基三甲基硅烷在Zn(OTf)
2 存在下随即生成3-(三甲基硅基)丙炔锌，然后与酰化亚铵盐在温和条件下发生高产率的加成反应。该反应不仅是一种新的C-C键的形成方法，而且生成含氮的炔烃化合物 (
式2)。炔丙基三甲基硅烷在催化剂的存在下，分子另一端的三甲基硅成为反应的位点。在路易斯酸催化剂，例如BF Et2O、ZnI2等的存在下，O,O-半缩醛或者N,N-半缩醛衍生物中的羟基、醚基或者氨基可以被炔丙基取代，主要生成丙二烯的衍生物 (式3，
式4)。炔丙基三甲基硅烷在简单路易斯酸催化剂的作用下可以直接对叔醇和叔卤代烃进行烷基化反应，在分子中引入炔丙基或者丙二烯基。但是在金属InCl
3 的作用下，该试剂也可以直接仲醇进行烷基化反应，生成丙二烯的衍生物 (
式5)。