4-甲氧基苯酚

1.以对苯二酚为原料，用硫酸二甲酯作甲基化剂，或者在高温高压和催化下用甲醇作甲基化剂，均可制得4-甲氧基酚。另一种较新的方法是，在存在对苯醌的条件下由对苯二酚与甲醇反应。将甲醇和浓硫酸混合均匀，加入对苯二酚，加热回流，滴加对苯醌的甲醇溶液反应3h。冷却，用40%氢氧化钠溶液中和，滤除硫酸钠沉淀。滤液回收甲醇后用乙醚萃取，萃取液蒸去乙醚，再进行减压蒸馏，收集110-112℃（0.53kPa）馏分即得成品。收率为76%。
2.对硝基苯甲醚法　由对硝基氯苯经取代反应生成对硝基苯甲醚；再在还原剂Na2S的作用下还原生成对氨基苯甲醚；最后经重氮化反应，分解成产品对羟基苯甲醚。合成步骤如下。对硝基氯苯合成对硝基苯甲醚　将带有回流冷凝管、搅拌器、温度计的250mL三颈瓶置于恒温槽中，加入39.4g（0.25mol）对硝基氯苯、100mL甲醇、2g聚乙二醇800，加热并搅拌，当有大量甲醇回流时，一次加入68.2g33.5%的NaOH溶液，升温至（78±0
.5）℃，反应3h。趁热过滤于烧杯中，待稍冷后，往烧杯中加入60mL水，立即析出晶体，抽滤收集，干燥，称重得32.0g淡黄色固体。熔点54℃，产率83.6%。对硝基苯甲醚合成对氨基苯甲醚　配制22%～23%Na2S溶液60g，加热到95℃后，再加入10g对硝基苯甲醚，搅拌，小心加热到100℃，对硝基苯甲醚在Na2S溶液中乳化、还原，反应6h。然后溶液沉降，将下层碱液排弃，将粗制的对氨基苯甲醚用热水洗涤3～4次，静置，趁热过滤，稍冷，结晶抽滤，干燥后，转入50mL克氏蒸馏瓶中，减压蒸馏，在5333～6665Pa收集145～150℃馏分，得微红色固体6.5g。熔点56～57℃，产率81%。
3. 烟草：OR，26；FC，18。

广泛用于丙烯腈、丙烯酸、甲基丙烯酸等烯基单体的阻聚剂、紫外线抑制剂、染料中间体等。