氟西泮

以对氯苯胺为原料,经邻氟苯甲酰氯酮化。氯乙酰氯酰化,然后与乌洛托品环合,再感情盐酸二乙氨基氯乙烷缩合成盐制得氟安定盐酸盐。
1.酮化将对氯苯胺51g,氯化锌70g,邻氟苯甲酰氯140g投入反应瓶中,缓缓加热至200℃,反应2h,用硫酸水解40min,缓缓加热反应物倾入冰水中,经处理得2-氨基-5-氯-2'氟二苯甲酮(C13H9CIFNO)。熔点℃收率50%。
2.氯乙酰化将酮化产物50g,冰醋酸150ml投入反应瓶内,加热至50℃,缓缓加入氯乙酰氯34g,反应2h。冷却过滤,得2-氯乙酰氨基-5-氯2'-氟二苯甲酮,熔点138-141℃,收率80%。
3.环合将氯乙酰化产物16.3g,无水乙醇150ml,乌洛托品15.9g,氯化铵13.4g加入反应瓶内,回流反应10h,蒸去乙醇,得7-氯-5-(2-氟苯基)-1,3-二氢-1,4-苯并二氮杂-2-酮,熔点202-206℃,收率70-75%。
4.缩合,成盐将环合产物43.3g,二氯乙烷300ml,氢氧化钟21g和二乙氨基氯乙烷盐酸盐31g加入反应瓶中,回流反应2h,减压浓缩,将残余物溶于甲醇-氯晶,即为氟安定盐酸盐,熔点194-210℃(分解),收率50-55%。

该品为非巴比妥类催眠镇压静药,基肌肉松驰作用和抗惊作用与利眠宁相似,催眠作用比利眠宁,安定强,对短期或长期失眠症疗效显著,毒性较小,成瘾性较小。雄小鼠口服LD50为1450mg/kg,雌小鼠口服LD50为1300mg/kg。