乙烯基溴化镁

通过乙烯基溴与镁在THF中制备 。

乙烯基溴化镁在有机合成中用作亲核试剂与醛、酮、酯和环氧等反应,在底物分子中引入乙烯基。它是乙烯基格氏试剂中最常用的一个成员,原因是乙烯基溴沸点比乙烯基氯高而容易处理。 乙烯基溴化镁与醛和酮的亲核反应可以在非常温和的条件下进行,一般给出高产率的烯丙基醇化合物 (式1~
式3) 。如果遇到容易发生烯醇化结构的酮时,加入CeCl3可以阻止烯醇化的发生,而得到满意的结果 。 在亚铜盐催化剂的存在下,乙烯基溴化镁与烯烃共轭羰基化合物发生反应时主要生成1,4-加成产物。CuBr.Me2S络合物是比较常用的催化剂 (
式4) 。 在亚铜盐催化剂的存在下,卤化物可以被乙烯基溴化镁直接乙烯基化 (
式5) 。 乙烯基溴化镁与sp2杂化碳原子相连接的卤化物在金属钯或者镍的催化下发生C-C偶联反应,生成芳基乙烯产物或者1,3-二烯产物 (
式6) 。 乙烯基溴化镁还常常作为其它金属制备反应中的前体化合物 ,特别是有机锡化合物的制备 (
式7) 。