5-羟基-4-辛酮

1.在金属钠存在下，由丁酸乙酯在沸乙醚中反应而得。
2.制法： 于装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的5L反应瓶中，加入新鲜的金属钠93g(4.0mol)，二甲苯150mL，加热使钠熔化，剧烈搅拌下冷却制成钠砂。倾去二甲苯，用无水乙醚洗涤4～5次后，加入无水乙醚1.3L。搅拌下慢慢滴加丁酸乙酯
(2)15mL,使反应开始，乙醚回流。保持回流状态滴加218g丁酸乙酯
(2)（共用丁酸乙酯232g，2.0mol）。加完后继续回流反应1h。金属钠消失，生成黄色的固体钠盐。冰浴冷却，慢慢滴加由210g浓硫酸与350mL水配成的稀酸。静置过夜，使硫酸钠结晶完全。倾出乙醚层，以乙醚洗涤硫酸钠结晶。合并乙醚层，以20%的碳酸钠洗涤，无水碳酸钾干燥。水浴加热蒸馏，回收乙醚。剩余物减压分馏，收集80～86℃/1.4kPa的馏分。合并前馏和后馏分，再进行分馏，共得5-羟基-4-辛酮①
(1)95～101g，收率65%～70%。注：①所得产品颜色为黄色，可能是其中含有微量的二酮引起的。加入100mL饱和亚硫酸氢钠一起摇动，而后用饱和氯化钠溶液洗涤，再重新分馏，可得无色产品。
2.制法： 于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、通气导管的反应瓶中，加入催化剂3-苄基-5-（2-羟乙基）-4-甲基-1,3-噻唑盐酸盐①13.4g（0.05mol），正丁醛
（2）72.1g（1mol），三乙胺30.3（0.3mol），300mL无水乙醇。慢慢通入氮气，搅拌下加热至80℃反应1.5h。冷至室温，减压浓缩。得到的黄色液体倒入500mL水中，加入150mL二氯甲烷。分出有机层，水层用二氯甲烷提取2次，每次150mL。合并有机层，依次用饱和碳酸氢钠溶液、水各300mL洗涤。回收溶剂后减压分馏，收集90～92℃/1.73～1.86kPa的馏分，得产品
（1）51～54g，收率71%～74%。注：①催化剂的结构如下。

本品主要可作食品用香料。