2H-吡喃-2-酮

在65
0 oC加热条件下裂解邻吡喃酮酸脱羧可以得到。5,6-二氢吡喃-2-酮等二氢类似物可以用丁烯酸和甲醛通过催化缩合得到。

2-吡喃酮及类似物主要用于环加成 ,这些产物又可以转化为各种多官能团的环己二烯和苯。吡喃酮可和一系列标准的亲双烯体反应,包括顺丁烯二酸酐、二甲基乙炔基羧酸酯、富马酸、甲基乙烯酮以及丙烯酸酯等。在加热条件下,无法分离得到二环内酯中间体,会原位脱羧形成环己二烯或苯。在前一种情况下,第2倍量的亲双烯体可以与第一步环加成的产物进一步发生环加成,得到一前一后的2:1加合物 (
式1) 。 这种方法被用来合成桶烯以及拓扑环。两个不活泼的亲双烯体发生分子内的前后环加成反应是合成天然产物中有趣的多环化合物的一个好方法 (
式2) 。 在加热或者高压下进行二聚,往往会得到多聚产物。高温62
5 oC下,可逆的电环化开环可以得到烯酮醛中间体。乙醚中对2-吡喃酮进行直接照射,会得到二环 吡喃-2-酮 (
式3) 。 重氮甲烷和氰化物则进攻C-6 (
式4) 。 2-吡喃酮也能发生亲电取代 。通过溴化或者氯化可以得到3-卤-2-吡喃酮,这个反应通常是先连续的卤化,然后脱去卤化氢,而不是直接发生亲电取代 。3-溴-2-吡喃酮自身可以与二甲基铜酸锂发生金属-卤素的交换,得到3-铜-2-吡喃酮。