2,3-二溴-1-丙烯

1.制法 于500mL反应瓶中,加入1,2,3-三溴丙烷
(2)200g(0.71mol),10mL水,搅拌下加入固体氢氧化钠50g(1.25mol)。安上蒸馏装置,用酒精灯直接加热。 碱层不久部分乳化,加热至剧烈沸腾为止,有镏出液被蒸馏出来。反应缓和后继续加热。由于不断蒸出液体,反应瓶中的物质逐渐变位固体。将此褐色固体加热直至不再有液体蒸出为止。将馏出物水洗,分出油层。减压蒸馏,收集95℃/10KPa以前的馏分,主要为2,3-二溴丙烯
(1),其中含有部分三溴丙烷和水,剩余物为三溴丙烷。将粗品用无水氯化钙干燥,减压分馏,收集73～76℃/10KPa的馏分,得2,3-二溴丙烯
(1)105～120g,收率74%～84%。

1.有机合成中间体。
2.该试剂为双官能团试剂,通过烯丙基和乙烯基卤原子的不同反应可以制备许多令人感兴趣的产品。2,3-二溴丙烯可通过不同方法制备,并能进一步反应生成多环化合物。 与有机金属的偶联反应 2,3-二溴丙烯的烯丙基和乙烯基溴原子通过连续的两步交叉偶合,可被选择性取代 (
式1) 。 偶合反应广泛应用于许多中间体的合成中,这些中间体是环加成反应的万能试剂 (
式2)。 9-芴基阴离子与1-溴-2,4-戊二烯和2,3-二溴丙烯发生连续烷基化反应的产物,又会在Heck反应条件下生成环化产物 (
式3) 。 与氮亲核试剂的反应 在CO条件下,在催化量的醋酸钯(II)和三苯基膦作用下,用不同的2-溴代丙烯胺衍生物可合成α-亚甲基-β-内酰胺 (
式4) 。 与氧和硫亲核试剂的反应 分子内自由基环化反应广泛应用于碳环结构的有机合成。如2-溴烯丙基醚与2,3-二溴丙烯通过相转移进行烯丙基化反应 (
式5) 。 在一系列小分子烯烃的合成中,2,3-二溴丙烯作为分子模板有着重要的应用,生成的烯烃进一步反应生成其它产物 (
式6) 。2,3-二溴丙烯也可应用在立体选择性合成中,进行手性分子的合成,同时发生烯丙基化反应 (
式7) 。