艾地苯醌

方法1:3,4,5-三甲氧基甲苯、10-乙酰氧基癸酰氯和三氯化铝在二氯乙烷中,冰浴冷却搅拌2h,再室温搅拌70h。倾入冰水,二氯甲烷提取,水洗,干燥。蒸除溶剂,得浅棕色油状的6-(10-乙酰氧基-1-氧代癸基)-2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚。然后加入甲醇和氢氧化钠,室温搅拌2h。蒸除溶剂,加入水,用盐酸调至Ph值3。过滤析出的结晶,真空干燥。粗品溶于氯仿,用硅胶柱分离,先用氯仿-甲醇(95
:5)洗脱杂质,再用氯仿-甲醇(90:10)洗脱,收集所需组分,蒸去溶剂,用乙醚-己烷(1
:3)重结晶,得白色结晶的6-(10-羟基-1-氧代癸基)-2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚,熔点66.5~68℃,收率63.1%(以3,4,5-三甲氧基甲苯计)。上述产物和醋酸、5%Pd-C及70%高氯酸一起,于室温常压加氢20h以上。滤除催化剂后浓缩,加人二氯甲烷,用5%碳酸氢钠洗涤2次,干燥。蒸除溶剂得浅色油状的6-(10-羟基癸基)-2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚,收率95%。该油状物和新制备的弗瑞麦盐(Frerny’s salt)、二甲基甲酰胺-水-甲醇(1:1
:1)和小量的磷酸二氢钾于50℃搅拌7h。反应完全后加水稀释,用二氯甲烷提取,水洗2次,干燥。蒸除溶剂,用正己烷-乙醚(3
:1)重结晶,得橘红色针状结晶的艾地苯醌,熔点54~55℃.收率69.6%。
方法2:3,4,5-三甲氧基甲苯和癸二酸单乙酯的酰氯,在三氯化铝催化下进行酰化反应,在2位酰化,再水解。然后还原生成10-(2-羟基-3,4-二甲氧基-6-甲基苯基)癸酸,接着氧化为醌,乙酯化再还原酯基为羟基而得艾地苯醌。和
方法1的区别仅在于先氧化为醌,而后还原侧链,操作方法和
方法1均相似。

艾地苯醌慢性脑血管病及脑外伤等所引起的脑功能损害。能改善主观症状、语言、焦虑、抑郁、记忆减退、智能下降等精神行为障碍。