2,2-二乙氧基乙酸乙酯

通过乙醛酸与乙醇在阳离子交换树脂存在下回流制备。

1.用作医药中间体,有机合成,手性药物的合成。
2.与亲电试剂反应 二乙氧基乙酸乙酯的锂衍生物是一种亲核试剂 ,在合成杂环化合物中非常有用。合成(±)-4-异燕麦曲菌素的一个重要的步骤就是二乙氧基乙酸乙酯与丁烯酯的共轭加成 (
式1) 。苯基乙烯基亚砜也可以发生类似的共轭加成 (
式2) 。然而与α,β-烯酮反应主要生成1,2-加成产物。与饱和酮的反应也得到预期的1,2-加成产物 。二乙氧基乙酸乙酯与卤代烷发生烷基化反应可以得到α-酮酸酯乙缩醛 (
式3) 。 杂环化合物的合成 二烷氧基乙酸酯广泛地应用于杂环化学中 。例如,二甲氧基乙酸甲酯的锂衍生物与α-亚氨基羰基化合物反应得到羰基加成产物,这种产物是制备4-苯基-β-内酯的前体 (
式4) 。 与亲核试剂反应 二乙氧基乙酸乙酯与乙基溴化镁、三甲基硅甲基氯化镁以及三氯化铈反应,可以得到三级醇,这些醇是合成环状化合物和2-亚甲基-3-(三甲基硅基)丙醛的有效中间体 (
式5) 。在Claisen反应中,酯或者酮的烯醇式也是很活泼的亲核试剂 。在三甲基铝存在下,氨基化合物也可以与二乙氧基乙酸乙酯发生亲核加成反应 (
式6) 。 硫缩醛的制备 硫醇或者二硫醇与二乙氧基乙酸乙酯反应可以制备硫缩醛,二硫醇的缩醛是制备α-酮酯的一种有效前体 (
式7) 。